(E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene | 29268-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1,1-dichloro-3-phenyl-2-propene；(E)-β-dichloromethylstyrene；(3,3-dichloro-propenyl)-benzene；trans-cinnamylidene dichloride；trans-Cinnamylidendichlorid；Benzene, (3,3-dichloro-1-propenyl)-, (E)-；[(E)-3,3-dichloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 29268-75-5；51157-80-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: PLNSKVFVQQBEMJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene 在 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到1,6-二苯基-1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26998
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cr 催化下二卤代烷烃的化学选择性三组分偕交叉偶联：通过金属卡宾中间体快速获得叔烷烃和季烷烃

  摘要：

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202312856

文献信息

• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Formamide Catalysis Facilitates the Transformation of Aldehydes into Geminal Dichlorides
  作者：Peter Helmut Huy

  DOI：10.1055/s-0037-1611798

  日期：2019.6

  Haack reagent type intermediate is likely to be essential for this organocatalytic nucleophilic substitution reaction. Herein, a novel method for the transformation of aldehydes into geminal dichlorides based on phthaloyl chloride as reagent and N-formylpyrrolidine as Lewis base catalyst is disclosed. Given the mild reaction conditions, the current protocol is distinguished by high levels of functional

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。
• Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、Ian S. T. Lochrie、Sabri Ulukanli、Thomas A. Claxton

  DOI：10.1039/b107327n

  日期：2002.3.25

  Reaction of (S)-3-acetoxyamino-2-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one 5 (Q1NHOAc) with styrene and R(β)-substituted E-styrenes (R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2) gives the corresponding aziridines diastereoselectively. The diastereoselectivity increases in the same sense from 5 ∶ 1 → 20 ∶ 1 as the electron-withdrawing character of R increases [H(Me), CH2Cl, CHCl2] but is accompanied by a decrease in yield of aziridine. A similar increase in diastereoselectivity is found in the reaction of 3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 38 (Q4NHOAc) with the same β-substituted styrenes.An explanation for these observations is offered based on a tighter, more symmetrical transition state for the aziridination of styrenes bearing the more electron-withdrawing β-substituents and is supported by SCF calculations.

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。
• <i>Z-</i>Selective Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja300743t

  日期：2012.3.7

  Allylic gem-dichlorides undergo regio- and enanantioselective (er up to 99:1) copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents affording chiral Z-vinyl chlorides. This highly versatile class of synthons can be subjected to Suzuki cross coupling affording optically active Z-alkenes and 1,3-cis,trans dienes.

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。
• Process for the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye, from phenylpropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133045A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye from Phenylpropane derivatives having R 2 -R 3 -R 4 -R 5 -R 6 substitution, wherein R 2 to R 6 equal or different, being hydrogen or hydroxy or acyl or halogen or alkyl or heterocyclic or aryl or dioxymethylene or alkoxy groups, etc., by oxidizing the said phenylpropane derivatives using a oxidising agent such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or p-chloranil or pyridinium chlorochromate (PCC) or tBuOOH or or CrO 3 with a catalytic amount of inorganic/organic acid or alumina, celite, and silica gel as a solid support for microwave irradiation and thus substituted trans-cinnamaldehydes, a natural yellow dye, are obtained in high yield ranging from 68-82%.

  本发明涉及制备取代的反式肉桂醛，一种从苯丙烷衍生物中具有R2-R3-R4-R5-R6取代的天然黄色染料，其中R2到R6相等或不同，是氢、羟基、酰基、卤素、烷基、杂环、芳基、二氧甲基或烷氧基等基团，通过使用氧化剂如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）或对氯苯醌或氯铬酸吡啶盐（PCC）或tBuOOH或CrO3以及无机/有机酸或氧化铝、硅藻土和硅胶等固体支撑体进行微波辐射，从而高产率地获得取代的反式肉桂醛，一种天然黄色染料，产率范围为68-82%。