4-氯(二氯碘)苯 | 10304-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯(二氯碘)苯
• 英文名称: 4-chloro(dichloroiodo)benzene
• 英文别名: dichloro(4-chlorophenyl)-λ³-iodane；p-chloroiodobenzene dichloride；1-chloro-4-dichloroiodanyl-benzene；1-Chlor-4-dichlorjodanyl-benzol；4-chloro-(dichloroiodo)-benzene；4-Chloriodosobenzoldichlorid；Dichloro(4-chlorophenyl)-iodine；dichloro-(4-chlorophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 10304-75-3
• 化学式: C₆H₄Cl₃I
• 分子量: 309.361
• InChiKey: JZEKAGVATAGSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯(二氯碘)苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐—十九：与丙二酸二烷基酯的反应

  摘要：

  丙二酸二乙酯与氯化二苯基碘鎓在含叔丁醇钾的叔丁醇中的收率低，而与4,4'-二氯二苯基氯化碘鎓的氯化反应则得到了相应的单-和二-（4-氯苯基）衍生物。在甲醇中，乙醇和2-丙醇的芳基化反应受到抑制，现在的主要反应涉及氧化还原：溶剂脱氢和二苯基碘鎓离子的还原。这样的反应以良好的收率得到了亚乙基-双丙二酸酯。这些观察，其中的第一步骤是碘鎓离子负离子对（AR内的电子转移的反应机理来讨论2我+ - [R -形成自由基对（Ar）的2I·R·或Ar·R·），其命运部分取决于溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99208-7
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-氯(二氯碘)苯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Procedures for Preparing (Dichloroiodo)arenes from Arenes and Diiodine, with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant

  摘要：

  十种代表性（双氯碘）芳烃 ArICl2 是从相应的芳烃和二碘在不同的无水混合物中制备而成，反应混合物为 ArH/I2/CrO3/醋酸/醋酸酐/浓硫酸，随后加入浓盐酸作为氯的来源；ArICl2 在有机合成中作为温和和选择性的氯化剂和/或氧化剂非常有用。

  DOI：

  10.3390/61100869

文献信息

• Willgerodt-Type Dichloro(aryl)-λ3-Iodanes: A Structural Study
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1055/s-0037-1611886

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Crystallographic structural analysis of four electronically diverse Willgerodt-type reagents is disclosed together with a solution-phase NMR analysis. These data reveal a plethora of intermolecular non-covalent interactions and confirm the expected T-shape geometry of the reagents. In

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。
• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Capture of electron-deficient species with aryl halides. New syntheses of hypervalent iodonium ylides
  作者：Robert M. Moriarty、B. R. Bailey、O. Prakash、Indra Prakash

  DOI：10.1021/ja00291a044

  日期：1985.3

  Les decompositions thermiques, catalytiques et photochimiques de divers azides en presence d'iodoarenes sont effectuees

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees