trans 1-methyl-2-phenylcyclopentane | 1560-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans 1-methyl-2-phenylcyclopentane
• 英文别名: trans-1-Methyl-2-phenylcyclopentane；trans-1-phenyl-2-methylcyclopentane；trans-1-Methyl-2-phenyl-cyclopentan；[(1R,2R)-2-methylcyclopentyl]benzene
• CAS: 1560-02-7；4809-94-3；20079-03-2；143005-89-4；143005-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: HUBOCMUMJWHHEY-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 1-methyl-2-phenylcyclopentane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 methyl (-)-trans-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1R,2R)-1-[(E)-苯乙烯基]-2-甲基环丙烷到 3-苯基-4-甲基环戊烯的热异构化的立体化学

  摘要：

  (1R,2R)-1-((E)-Styryl)-2-methylcyclopropane 在 250 o C 外消旋并异构化为 6-苯基六-1,4-(Z)-二烯和 3-苯基-的四种异构体4-甲基环戊烯。从外消旋化和结构异构化的测量速率常数，以及四种 3-苯基-4-甲基环戊烯的相对量随时间变化的信息，四种立体化学不同路径对这种乙烯基环丙烷重排的相对贡献是发现为 60% si、10% ar、19% sr 和 11% ai

  DOI：

  10.1021/ja00076a021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 palladium on activated charcoal 对苯二腈 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 环十二烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans 1-methyl-2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Perrott, Allyson L.; Arnold, Donald R., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 272 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodivergent Pd-catalyzed C–C bond formation enabled through ligand parameterization
  作者：Shibin Zhao、Tobias Gensch、Benjamin Murray、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1126/science.aat2299

  日期：2018.11.9

  The staying power of electron-poor ligands The venerable Suzuki coupling reaction originally used palladium to pair up unsaturated carbon centers. The protocol has been widely extended to chiral saturated alkyl carbons, but control over product stereochemistry is a pressing challenge. Zhao et al. systematically studied how the properties of the phosphine ligands that are coordinated to the catalyst

  缺电子配体的持久力 古老的 Suzuki 偶联反应最初使用钯来配对不饱和碳中心。该协议已广泛扩展到手性饱和烷基碳，但对产品立体化学的控制是一项紧迫的挑战。赵等人。系统地研究了与催化剂配位的膦配体的性质如何影响立体化学结果。某些吸电子膦有利于在手性烷基三氟硼酸盐反应物中保留初始构型。相反，笨重的富电子膦会导致产品中的倒置构型。科学，这个问题 p。670 吸电子膦配体在手性硼酸盐与芳烃的 Suzuki 偶联中促进立体化学保留。尽管使用立体特异性交叉偶联反应合理操纵有机分子的三维结构具有巨大的潜力，但在这些反应中控制立体化学转移的因素仍然知之甚少。在这里，我们报告了在立体定向 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联反应中使用对映体富集的烷基硼亲核试剂的机械和合成研究。通过开发一套膦配体的分子描述符，我们可以应用预测统计模型来选择或设计不同的配体，分别促进立体反转和立体保留交叉偶联反应。从而通过绝对
• Photocleavage of benzyl-sulfide bonds
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo00077a041

  日期：1993.12

  The nucleoside transport inhihitor 6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine, NBMPR, has been used successfully in photoaffinity labeling. We have studied the mechanism for photocleavage of the benzyl-sulfur bond by using substituted benzyl phenyl sulfides as analogues of NBMPR. This has enabled us to enhance the photoreactivity of the benzyl-sulfur bond. We have also performed ,,radical clock'' studies with a hexenyl side chain to trap reactive intermediates. The mechanistic interpretation from the substituent and side chain studies is that the benzyl-sulfur moiety is photocleaved via a homolytic pathway.
• Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/ja00034a061

  日期：1992.4
• Perrott, Allyson L.; Arnold, Donald R., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 272 - 279
  作者：Perrott, Allyson L.、Arnold, Donald R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the thermal isomerizations of (1R,2R)-1-[(E)-styryl]-2-methylcyclopropane to 3-phenyl-4-methylcyclopentenes
  作者：John E. Baldwin、Samuel Bonacorsi

  DOI：10.1021/ja00076a021

  日期：1993.11

  (1R,2R)-1-((E)-Styryl)-2-methylcyclopropane at 250 o C racemizes and isomerizes to 6-phenylhexa-1,4-(Z)-diene and to the four isomers of 3-phenyl-4-methylcyclopentene. From the measured rate constants for racemization and for structural isomerizations, and from information on the relative amounts of the four 3-phenyl-4-methylcyclopentenes as a function of time, the relative contributions of the four

  (1R,2R)-1-((E)-Styryl)-2-methylcyclopropane 在 250 o C 外消旋并异构化为 6-苯基六-1,4-(Z)-二烯和 3-苯基-的四种异构体4-甲基环戊烯。从外消旋化和结构异构化的测量速率常数，以及四种 3-苯基-4-甲基环戊烯的相对量随时间变化的信息，四种立体化学不同路径对这种乙烯基环丙烷重排的相对贡献是发现为 60% si、10% ar、19% sr 和 11% ai