methyl (-)-trans-2-methylcyclopentane-1-carboxylate | 13012-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-trans-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,2R)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylcyclopentane；methyl (-)-(1R,2R)-2-methylcyclopentanoate；(-)-trans-2-Methyl-cyclopentan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,2R)-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 13012-50-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GGIOAOSNSKGXRW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-trans-2-methylcyclopentane-1-carboxylate 在 氨 作用下， 生成 (-)-trans-2-Methyl-cyclopentan-1-carbonsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  萨克霉素的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01282a052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl (-)-trans-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1R,2R)-1-[(E)-苯乙烯基]-2-甲基环丙烷到 3-苯基-4-甲基环戊烯的热异构化的立体化学

  摘要：

  (1R,2R)-1-((E)-Styryl)-2-methylcyclopropane 在 250 o C 外消旋并异构化为 6-苯基六-1,4-(Z)-二烯和 3-苯基-的四种异构体4-甲基环戊烯。从外消旋化和结构异构化的测量速率常数，以及四种 3-苯基-4-甲基环戊烯的相对量随时间变化的信息，四种立体化学不同路径对这种乙烯基环丙烷重排的相对贡献是发现为 60% si、10% ar、19% sr 和 11% ai

  DOI：

  10.1021/ja00076a021

文献信息

• Fate of Diradicals in the Caldera:  Stereochemistry of Thermal Stereomutation and Ring Enlargement in <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Cyano-2(<i>E</i>)-propenylcyclopropanes
  作者：William von E. Doering、Edward Albert Barsa

  DOI：10.1021/ja0305961

  日期：2004.10.1

  ane [(-)-trans-1] and (+)-cis-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(+)-cis-1] to cyclopentenes definitively contraindicates the usefulness of Woodward-Hoffmann rules of orbital symmetry as a theoretical basis for predicting the stereochemistry of the products. From both diastereomers, the same (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] is the major product among the four diastereomeric products

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、
• Transition metal-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements. Asymmetric synthesis of cyclopentane derivatives using chiral sulfoxides as chiral sources
  作者：Kunio Hiroi、Yoshihisa Arinaga

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88188-x

  日期：1994.1

  Optically active α-olefinic cyclopropane derivatives, prepared by Michael addition of sodium bromomalonate to chiral vinylic sulfoxides followed by intramolecular asymmetric alkylation, led to facile transformation into chiral cyclopentane derivatives upon treatment with transition metals such as palladium, nickel, and platinum. The stereospecificity of the rearrangements was dependent on the catalysts

  光学活性的α-烯烃环丙烷衍生物，是通过将溴化丙二酸酯的迈克尔加成到手性乙烯基亚砜中，然后进行分子内不对称烷基化而制备的，在用过渡金属（例如钯，镍和铂）处理后，它们容易转化为手性环戊烷衍生物。重排的立体特异性取决于所用的催化剂和反应条件。钯催化剂具有最高的立体定向性。
• CANONNE, P.;PLAMONDON, J., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 555-564
  作者：CANONNE, P.、PLAMONDON, J.

  DOI：——

  日期：——
• DENG, MIN-ZHI;TANG, YONG-TI;LU, DING-AN;XU, WEI-HUA, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 2, 174-177
  作者：DENG, MIN-ZHI、TANG, YONG-TI、LU, DING-AN、XU, WEI-HUA

  DOI：——

  日期：——