4-(4-溴苯基)-5-甲基-1,3-噻唑-2-胺 | 65705-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-5-甲基-1,3-噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4-(4-溴苯)-5-甲基噻唑；2-氨基-4-(4-溴苯)-5-甲基噻唑,97%
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(4’-bromophenyl)-5-methyl-1,3-thiazole；4-(4-bromophenyl)-5-methylthiazol-2-amine；4-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-thiazol-2-ylamine；2-amino-4-(p-bromophenyl)-5-methyl thiazole；2-Amino-4-(4-bromophenyl)-5-methylthiazole
• CAS: 65705-44-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂S
• mdl: MFCD00170268
• 分子量: 269.165
• InChiKey: ULSZADQFOHESKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-153℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3259
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-5-methylthiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9BrN2S
分子式
: 269.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Amino-4-(4-bromophenyl)-5-methylthiazole
-
CAS 号 65705-44-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 148 - 153 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
9.29 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.634
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-5-甲基-1,3-噻唑-2-胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-thiazole-2-diazonium; tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Gruenert,C. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-溴苯基)-5-甲基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel thiazole- VX-809 hybrid derivatives as F508del correctors by QSAR-based filtering tools

  摘要：

  The most common CF mutation, F508del, impairs the processing and gating of CFTR protein. This deletion results in the improper folding of the protein and its degradation before it reaches the plasma membrane of epithelial cells. Present correctors, like VX809 only induce a partial rescue of the mutant protein. Our previous studies reported a class of compounds, called aminoarylthiazoles (AATs), featuring an interesting activity as correctors. Some of them show additive effect with VX809 indicating a different mechanism of action. In an attempt to construct more interesting molecules, it was thought to generate chemically hybrid compounds, blending a portion of VX809 merged to the thiazole scaffold. This approach was guided by the development of QSAR analyses, which were performed based on the F508del correctors so far disclosed in the literature. This strategy was aimed at exploring the key requirements turning in the corrector ability of the collected derivatives and allowed us to derive a predictive model guiding for the synthesis of novel hybrids as promising correctors. The new molecules were tested in functional and biochemical assays on bronchial CFBE41o-cells expressing F508del-CFTR showing a promising corrector activity. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.030

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel 2,3-Substituted-1,3-Thiazolidin-4-ones Derived from 2-Amino-1,3-thiazole
  作者：K. Maher

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20925

  日期：——

  New 2,3-substituted-1,3-thiazolidin-4-one (6a-f) were prepared by cyclocondensation of 2-[6-(4-chlorobenzyloxy)-2-naphthyliden]-4-(4-substituted phenyl)-5-methyl-1,3-thiazole (5a-f) and mercaptoacetic acid in benzene. The synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR and FT-IR. The prepared compounds have been screened in vitro against two Gram-positive Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, and two Gram-negative Escherichia coli, Pseudomonas aernuginosa for antibacterial activity and two fungal strains Candida albicans, Candida krusei for antifungal activity using ciprofloxacin, ampicillin and ketoconazole with minimal inhibitory concentration (MIC) value of 10 mcg/L in DMSO. Compounds 6a and 6d showed good antibacterial and antifungal activities compared to reference medications utilized within this study.

  新型2,3取代的1,3-噻唑烷-4-酮（6a-f）是通过将2-[6-(4-氯苄氧)-2-萘烯]-4-(4-取代苯基)-5-甲基-1,3-噻唑（5a-f）与巯基乙酸在苯中缩合制备的。合成的化合物通过元素分析、1H NMR、13C NMR和FT-IR进行表征。所制备的化合物在体外针对两种革兰阳性菌金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和两种革兰阴性菌大肠杆菌、铜绿假单胞菌进行抗菌活性筛选，以及针对两种真菌菌株白色念珠菌、克鲁斯氏念珠菌进行抗真菌活性评估，使用环丙沙星、氨苄青霉素和酮康唑，最低抑菌浓度（MIC）值为10 mcg/L在DMSO中。化合物6a和6d相较于本研究中使用的参考药物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。
• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。
• Identification of pirinixic acid derivatives bearing a 2-aminothiazole moiety combines dual PPARα/γ activation and dual 5-LO/mPGES-1 inhibition
  作者：Thomas Hanke、Christina Lamers、Roberto Carrasco Gomez、Gisbert Schneider、Oliver Werz、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.077

  日期：2014.8

  relationship of these aminothiazole-featured pirinixic acids as dual PPARα/γ agonists and discuss their advantages with their potential as dual 5-LO/mPGES-1 inhibitors in inflammatory and cancer diseases. Various pirinixic acid derivatives had already been identified as dual PPARα/γ agonists. However, within this series of aminothiazole-featured pirinixic acids we were able to identify the most potent

  最初提出双重PPARα/γ激活的概念作为治疗代谢综合征的新方法。但是，最近的结果表明，PPARα以及PPARγ活化也可能对炎症性疾病和癌症的治疗有益。我们最近已确定氨基噻唑为特征的吡rin酸为双5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）抑制剂。在这里，我们介绍了这些氨基噻唑特征的吡rin酸作为双重PPARα/γ激动剂的结构与活性之间的关系，并讨论了它们作为双重5-LO / mPGES-1抑制剂在炎性和癌症疾病中的潜力的优势。多种吡喃酸衍生物已被确定为双重PPARα/γ激动剂。然而，在这一系列氨基噻唑特色的吡rin酸中，我们能够鉴定出最有效的选择性PPARγ激动性吡rin酸衍生物（化合物13，（2-[（4-氯-6-[4-（萘-2-基）-1，3-噻唑-2-基]氨基}嘧啶-2-基）硫烷基]辛酸））。因此，进行13在PPARγ上的对接以确定潜在的结合模式。
• Sequencing [4 + 1]-Cycloaddition and Aza-Michael Addition Reactions: A Diastereoselective Cascade for the Rapid Access of Pyrido[2′,1′:2,3]/Thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolone Scaffolds as Potential Antibacterial and Anticancer Motifs
  作者：Vunnam Srinivasulu、Monther Khanfar、Hany A. Omar、Raafat ElAwady、Scott McN Sieburth、Anusha Sebastian、Dana M. Zaher、Farah Al-Marzooq、Fatema Hersi、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01919

  日期：2019.11.15

  efficient one-pot strategy for the synthesis of a mini library of sp3-enriched hexahydropyrido[2',1':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium and hexahydrothiazolo[2',3':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium architectures, is described. This new one-pot method features a combination of Sc(OTf)3-catalyzed [4 + 1]-cycloaddition with aza-Michael addition reactions. The cascade results in a rapid and diastereoselective formation

  在药物发现中，最重要的是设计和合成高质量的化合物文库，该文库包含少量的骨骼不同的支架，其成员迅速递送对多种表型具有活性的新化学探针。在这种情况下，一种有效的一锅法策略可以合成富含sp3的六氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[1,5-a]喹啉和六氢噻唑[2'，3'描述了：2，3]咪唑并[1，5-a]喹啉结构。这种新的一锅法具有Sc（OTf）3催化的[4 +1]-环加成与aza-Michael加成反应的组合。级联通过酚类的氧化脱芳香化产物的不对称化导致这些支架的快速和非对映选择性的形成。针对多种抗药性细菌和一组癌细胞系的小型文库的表型筛选确定了潜在的抗菌和抗癌先导药物候选物。由其作为微管蛋白聚合抑制剂的活性表明，对抗癌药的进一步研究代表了一种有前途的癌症治疗方法。
• Pharmaceutical compositions and methods of using thiadiazolo
  申请人：——

  公开号：US04237136A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Substituted 7H-thiazolo- and 7H-thiadiazolo-pyrimidine-7-ones compounds and the drug composition containing same. The compounds are immunostimulants for mammals. A process of making these compounds and of using the drug composition.

  本发明涉及7H-噻唑并[3,2-d]嘧啶-7-酮和7H-噻二唑并[3,2-d]嘧啶-7-酮化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物是哺乳动物的免疫刺激剂。本发明还涉及制备这些化合物和使用药物组合物的方法。