(E)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PZRFKFOFEFIHGU-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H-环戊基[ c ]呋喃-5（6 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  在Ph 3 PAuCl / AgOTf / TsOH体系中，将2-重氮-5-炔基-1,7-二酮羰基化合物转化为重氮呋喃。Rh 2（OAc）4介导的重氮呋喃衍生物向4 H -cyclopenta [ c ] furan-5（6 H）-one衍生物的转化是通过C（sp 2）-H插入反应在4位上完成的。呋喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131421
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-disubstituted (E)-pent-2-en-4-yn-1-ones

  摘要：

  The condensation of 3-arylpropynals with aryl methyl ketones in the presence of sodium hydroxide in 50% aqueous ethanol at 0A degrees C (Claisen-Schmidt reaction) afforded up to 89% of the corresponding (E)-1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones. The E configuration of the double C=C bond and cis conformation of the enone fragment in the products in crystal and CDCl3 solution were determined by X-ray analysis and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428013090030

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Selenium-Containing Dienones
  作者：D. M. Gusev、A. S. Bunev、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070363220020085

  日期：2020.2

  occurs regioselectively at the β-carbon of the triple bond of 1,5-disubstituted pent-2-ene-4-yne-1-ones, pent-4-ene-2-yne-1-ones and pent-1-ene-4-yne-3-ones. The resulting selenium-containing conjugated dienones exhibit pronounced cytotoxicity against some tumor cell lines.

  摘要苯并硒醇的亲核加成在1，5-二取代的戊-2-烯-4-炔-1-酮，戊-4-烯-2-炔-1-酮和pent-1-ene-4-yne-3-ones。所得的含硒共轭二烯酮对某些肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Hironori Izawa、Michiko Kano、Hiromi Itahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.034

  日期：2004.2

  at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。
• Multicomponent reaction of conjugated enynones with malononitrile and sodium alkoxides: Complex reaction mechanism of the formation of pyridine derivatives
  作者：Anastasiya V. Kuznetcova、Ivan S. Odin、Alexander A. Golovanov、Iakov M. Grigorev、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.041

  日期：2019.8

  Reaction of conjugated enynones,1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones, with malononitrile and sodium alkoxides in the corresponding alcohols at room temperature for 3–23 h results in the formation of two types of compounds (E)-/(Z)-6-aryl-4-(2-arylethenyl)-2-alkoxypyridine-3-carbonitriles (substituted nicotinonitriles), as the major reaction products in yields up to ca. 40–80%, and 6-aryl-4-arylethynyl-2-alkoxypyridines

  在室温下，共轭烯酮1,1,5-二芳基戊-2-烯-4-炔-1-酮与丙二腈和醇钠在相应的醇中反应3-23小时，导致形成两种类型的化合物（ E）-/（Z） -6-芳基-4-（2-芳基乙烯基）-2-烷氧基吡啶-3-甲腈（取代的烟腈），作为主要的反应产物，收率高达约3。40-80％和6-芳基-4-芳基乙炔基-2-烷氧基吡啶，作为次要反应产物，产率为5-17％。讨论了这种复杂的多步反应的合理机理。所获得的吡啶具有荧光性质。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Propargylic Silanes by Copper-Catalyzed 1,4-Selective Addition of Silicon Nucleophiles to Enyne-Type α,β,γ,δ-Unsaturated Acceptors
  作者：Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03046

  日期：2020.10.16

  A copper-catalyzed deconjugative addition of silicon nucleophiles to a broad range of enyne-type α,β,γ,δ-unsaturated acceptors with high enantiocontrol is reported. The method is 1,4-selective with hardly any formation of the 1,6-adduct. The double-bond geometry is shown to be critical for achieving this chemoselectivity: exclusive 1,4-addition for E and predominant 1,6-addition for Z. By this, E-configured

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。