2,6-di-tert-butyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol | 60285-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-；4-(benzenesulfonylmethyl)-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 60285-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃S
• 分子量: 360.518
• InChiKey: RXIRAFBKJQJKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  478.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol 、 氢化铝锂 生成 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  KOUTEK B.; PAVLICKOVA L.; VELEK J.; SOUCEK M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1976, 41, NO 8, 2250-2255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 1,1-二苯乙烯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic 1,2-Iminosulfonylation and Remote 1,6-Iminosulfonylation of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00437

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Benzylic C-H Sulfonylation and Peroxidation of Phenol Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600541

  日期：2016.10.20

  iodine/tert‐butyl hydroperoxide (I2/TBHP)‐mediated benzylic C–H sulfonylation of phenol derivatives. This new methodology provides an economic, operationally simple and metal‐free approach toward C(sp3)–S bond formation with medium to excellent yields at room temperature. Moreover, a novel sulfonylative and peroxidative bifunctionalization of phenol derivatives was also achieved by changing the amount of

  我们在这里公开了碘/叔丁基氢过氧化物（I 2 / TBHP）介导的苯酚衍生物的苄基CH磺酰化反应。这种新方法提供了一种经济，操作简单且无金属的方法来形成C（sp 3）-S键，并且在室温下具有中等至极好的产率。此外，还通过改变氧化剂的量实现了酚衍生物的新型磺酰化和过氧化双官能化。反应机理通过自由基途径来举例说明。
• Electrochemical Radical δ-H Sulfonylation Reaction for the Synthesis of 4-((Aryl,Arylsul fonyl)methylene)-2,5-Cyclohexadiene Derivatives
  作者：Lei Dai、Qiuyu Yu、Jinghang Zhang、Fan Wu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01213

  日期：2021.8.6

  A novel and efficient electrochemical radical δ-H sulfonylation reaction of para-quinone methides (p-QMs) and sodium sulfinates has been achieved under common laboratory conditions. In this strategy, a new C(sp2)–S bond was constructed for the synthesis of 4-((aryl,arylsulfonyl)methylene)-2,5-cyclohexadiene derivatives with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions

  在普通实验室条件下，实现了对醌甲基化物 ( p- QMs) 和亚磺酸钠的新型高效电化学自由基 δ-H 磺酰化反应。在该策略中，构建了一个新的 C(sp 2 )-S 键用于合成 4-((芳基，芳基磺酰基)亚甲基)-2,5- 环己二烯衍生物，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的性质。状况。进一步的研究表明该反应具有良好的区域选择性。
• Benzylic C(sp³)–H bond sulfonylation of 4-methylphenols with the insertion of sulfur dioxide under photocatalysis
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cc06567e

  日期：——

  Sulfonylation of the benzylic C–H bond is developed through a three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, 4-methylphenols and sodium metabisulfite (Na2S2O5). The inorganic sulfite of sodium metabisulfite is used as the SO2 surrogate. In this transformation, benzylic C(sp3)–H bond sulfonylation is achieved in the presence of a photocatalyst under visible light. A radical pathway involving

  苄基CH键的磺酰化是通过四氟硼酸芳基重氮，4-甲基苯酚和焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）的三组分反应形成的。偏亚硫酸氢钠的无机亚硫酸盐用作SO 2替代物。在这种转化中，在可见光下，在光催化剂的存在下，实现了苄基的C（sp 3）–H键磺酰化。提出了涉及芳基磺酰基和分子间氢原子抽象的自由基途径。
• 10.1021/acs.joc.4c00094
  作者：Rao, Wei-Hao、Li, Ying-Ge、Jiang, Li−Li、Gao, Chang、Wang, Yi-Zhuo、Liu, Jia-Fan、Zhou, Fu-Yu、Zou, Guo-Dong、Cao, Xinhua

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00094

  日期：——

  with sulfonyl chlorides has been developed using 1,10-phenanthroline-5,6-dione as the ligand. Unactivated alkenes and styrenes including 1,1-, 1,2-disubstituted alkenes can be subjected to the protocol, and a wide range of vinyl sulfones was obtained in high to excellent yields with good functional group compatibility. Notably, the process did not allow the desulfonylation of sulfonyl chloride or chlorosulfonylation

  使用 1,10-菲咯啉-5,6-二酮作为配体，开发了镍催化的烯烃与磺酰氯的直接磺酰化反应。未活化的烯烃和苯乙烯（包括 1,1-, 1,2-二取代烯烃）可以接受该方案，并且以高至优异的产率获得了各种乙烯基砜，并且具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该方法不允许磺酰氯脱磺酰化或烯烃氯磺酰化。自由基捕获实验支持磺酰自由基可能产生并引发该过程中的后续转化。