2-phenyl-5-nitro-4-oxopyrimidine | 3749-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-phenyl-5-nitro-4-oxopyrimidine
• 英文别名: 5-nitro-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one；5-nitro-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone；5-nitro-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one；5-nitro-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3749-46-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: IXJREEIUKMAKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-nitro-4-oxopyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 ice-water 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-5-nitro-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-8-oxodihydropurine derivative, process for the producing the same, medicinal compositions containing the same, and intermediates thereof

  摘要：

  2-芳基-8-氧代嘌呤衍生物的结构式（I）如下：其中W为H、较低烷基、卤素、较低烷氧基、氨基、单或双较低烷基氨基，或取代或未取代的苯基；X为H、较低烷基、环烷基-较低烷基、取代或未取代的苯基-较低烷基、较低烯基、氨甲酰基、双较低烷基氨甲酰基，或具有以下结构的基团（Q）：—CH(R3)CON(R1)(R2)；Y为H、较低烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、较低烯基、取代或未取代的苯基-较低烷基，或具有以下结构的基团（Q）：—CH(R3)CON(R1)(R2)；A为取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环芳基；前提是当上述结构式（I）中的X和Y中的一个为具有以下结构的基团（Q）时，另一个为与上述描述相同的X或Y的相同基团，但不包括具有以下结构的基团（Q），或其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用于预防或治疗中枢神经系统障碍，如焦虑相关疾病（神经症、躯体形式障碍、焦虑症等）、抑郁症、癫痫等，或循环器官障碍，如心绞痛、高血压等。

  公开号：

  US06372740B1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-nitro-4-oxopyrimidine benzamidinate 、 溶剂黄146 生成 2-phenyl-5-nitro-4-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  LA, CUESTA, E. DE;AVENDANO, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 337-339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TUBERCULOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011019405A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to compounds II useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及化合物II，用作治疗结核病的抑制剂。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Acetamide derivative, process for preparing the same, and a
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972946A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  An acetamide derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is --0-- or --NR.sub.4 --, R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkenyl or cyclolalkyl-lower-alkyl, R.sub.2 is lower alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, etc., R.sub.3 is H, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R.sub.4 is H, lower alkyl, etc., R.sub.5 is H, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy-lower alkyl, etc., R.sub.6 is H, lower alkyl, CF.sub.3, substituted or unsubstituted phenyl, or R.sub.5 and R.sub.6 may optionally combine to form --(CH.sub.2)n--, R.sub.7 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, etc., R.sub.8 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention selectively act on the peripheral-type BZ.omega..sub.3 -receptor, and show excellent pharmacological activities, and hence, they are useful in the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases, depression, epilepsy, etc.

  公式（I）的乙酰胺衍生物：##STR1## 其中X为--O--或--NR.sub.4 --，R.sub.1为H，低碳基，低碳烯基或环烷基-低碳基，R.sub.2为低碳基，环烷基，取代或未取代的苯基等，R.sub.3为H，低碳基或羟基-低碳基，R.sub.4为H，低碳基等，R.sub.5为H，低碳基，低碳烯基，羟基-低碳基等，R.sub.6为H，低碳基，CF.sub.3，取代或未取代的苯基，或R.sub.5和R.sub.6可以选择性地结合形成--（CH.sub.2）n--，R.sub.7为H，卤素，低碳基，低碳氧基，CF.sub.3，OH，NH.sub.2等，R.sub.8为H，卤素，低碳基或低碳氧基，或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物选择性地作用于外周型BZ.omega..sub.3受体，并显示出优异的药理活性，因此它们在预防或治疗诸如焦虑相关疾病，抑郁症，癫痫等中枢神经系统疾病方面是有用的。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS
  申请人：Wang Tiansheng

  公开号：US20110053916A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions and

  本发明涉及用于治疗结核病的抑制剂化合物。该发明还提供了制备该发明化合物的方法。
• 2-ARYL-8-OXODIHYDROPURINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1036794A1

  公开（公告）日：2000-09-20

  2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative of the following formula (I): wherein W is H, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino, or substituted or unsubstituted phenyl; X is H, lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, lower alkenyl, carbamoyl, di-lower alkylcarbamoyl, or a group of the formula (Q): -CH(R3)CON(R1)(R2); Y is H, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, or a group of the formula (Q): -CH(R3)CON(R1)(R2); A is substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; provided that when one of X and Y of the above formula (I) is the group of the formula (Q), then the other is the same groups for X or Y as described above except for the group of the formula (Q), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful for the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases (neurosis, somatoform disorders, anxiety disorders, and others), depression, epilepsy, etc., or circulatory organs disorders such as angina pectoris, hypertension.

  下式(I)的 2-芳基-8-氧二氢嘌呤衍生物： 其中 W 是 H、低级烷基、卤素、低级烷氧基、氨基、单或双低级烷基氨基或取代或未取代的苯基；X 是 H、低级烷基、环烷基-低级烷基、取代或未取代的苯基-低级烷基、低级烯基、氨基甲酰基、双低级烷基氨基甲酰基或式 (Q) 的基团：-CH(R3)CON(R1)(R2)； Y 是 H、低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、低级烯基、取代或未取代的苯基-低级烷基或式 (Q) 的基团：-CH(R3)CON(R1)(R2)；A 是取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂芳基；条件是当上式（I）中的 X 和 Y 之一为式（Q）基团时，则另一个为除式（Q）基团以外的与上述 X 或 Y 相同的基团，或其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于预防或治疗中枢神经疾病，如焦虑相关疾病（神经官能症、躯体形式障碍、焦虑症等）、抑郁症、癫痫等，或循环器官疾病，如心绞痛、高血压等。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1219608A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A pyrimidine compound of formula (I), wherein R1 is H, F; R2 is -CH(OR3)2, t-butoxycarbonyl, -CH=CH2, furan-2-yl, -CHO, -COOH or a group of formula (II); R3 is methyl or ethyl; R4 is methyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl, phenyl, 1-methylcyclopropyl, benzyl, 3-methylbenzyl, 3-trifluoromethylbenzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, α,α-dimethylbenzyl, α,α-dimetyl-3-methylbenzyl, α,α-dimetyl-3-trifluoromethylbenzyl or α,α-dimetyl-3,4-methylenedioxybenzyl; or a non-toxic salt thereof. A pyrimidine compound of formula (I) or a non-toxic salt thereof is useful as an important intermediate of pharmaceutical compound and/or a pharmaceutical, especially elastase inhibitor.

  式(I)的嘧啶化合物，其中 R1 是 H、F；R2 是-CH(OR3)2、叔丁氧基羰基、-CH=CH2、呋喃-2-基、-CHO、-COOH 或式(II)的基团；R3 是甲基或乙基；R4 是甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、1-甲基环丙基、苄基、3-甲基苄基、3-三氟甲基苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-二甲基-3-甲基苄基、α,α-二甲基-3-三氟甲基苄基或 α,α-二甲基-3,4-亚甲二氧基苄基；或其无毒盐。 式（I）的嘧啶化合物或其无毒盐可作为药物化合物和/或药物，特别是弹性蛋白酶抑制剂的重要中间体。