2,3,3-三甲基丁酰氯 | 52912-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,3,3-三甲基丁酰氯
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-butyryl chloride
• 英文别名: 2,3,3-Trimethylbutanoyl chloride
• CAS: 52912-50-2
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: SXJYIEBMAQEWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 1-hydroxy-2-methyl-2-(1-methylethyl)-1-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从 BHT 酯烯醇化物和有机锂试剂产生的 α-支化酮烯醇化物的区域和非对映选择性制备醛醇。从酯烯醇酯原位生成和捕获烯酮

  摘要：

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0

  DOI：

  10.1021/ja00305a013
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.33h， 生成 2,3,3-三甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787

文献信息

• Condensation chlorure d'acide-organomagnesien en presence d'halogenure cuivreux: Competition des reactions heterolytique et homolytique. synthese de cetones aliphatiques ramifiees
  作者：J.E. Dubois、M. Boussu

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80220-0

  日期：1973.1

  hindered acid chlorides RCOCl towards ethylmagnesium bromide in the presence of cuprous chloride has been studied. In addition to the ketones RCOEt, the compounds RCOCOR, RCOR, RR, RH and R(H) are produced by a radical reaction. The condensation of R′MgX with iPr2CHCOCl in the presence of cuprous halide proceeds via alkylcopper species R′Cu.MgXX′ which reacts with the acid chloride to produce the

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。
• Developing Pd(II) Catalyzed Double sp³ C–H Alkoxylation for Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Acetals
  作者：Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol502377x

  日期：2014.10.17

  effective Pd(II) catalyzed double unactivated C(sp3)–H alkoxylation has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric acetals. This new reaction demonstrates good functional group tolerance, excellent reactivity, and high yields. A variety of novel acetals can be readily accessed via this new method.

  一种有效的Pd（II）催化的双未活化C（sp 3）–H烷氧基化反应已被开发用于制备对称和不对称的缩醛。该新反应显示出良好的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。通过这种新方法可以很容易地获得各种新型的缩醛。
• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。
• Chiral aziridination of alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39860000832

  日期：——

  Oxidation of the 2-substituted N-amainobenzimidazole (5) in the presence of prochiral alkenes gives aziridines stereoselectively: addition, to γ,γ-dimethyl-α-methylenebutyrolactone is stereospecific and the relative configuration of the two chiral centres in the product has been confirmed by a single crystal X-ray diffraction study and is in agreement with a transition state geometry resembling (11)

  在前手性烯烃存在下氧化2-取代的N-氨基苯并咪唑（5）可以立体选择性地形成氮丙啶：此外，γ，γ-二甲基-α-亚甲基丁内酯具有立体特异性，并且产物中两个手性中心的相对结构由单晶X射线衍射研究证实，并且与类似（11）的过渡态几何结构相符。
• N-Dimethylbenzylacetamide derivatives, and their production and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04274862A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  A compound of the formula: ##STR1## wherein X is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a chlorine atom, R.sub.1 is a C.sub.2 -C.sub.7 alkyl group or a C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl group and R.sub.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a methoxy group, or when R.sub.1 and R.sub.2 are taken together, they represent a C.sub.4 -C.sub.6 alkylene group, provided that when R.sub.1 is a tertiary alkyl group, R.sub.2 does not represent a halogen atom, herbicidal compositions containing the above-mentioned compounds and methods for controlling weeds utilizing the same.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中X为氢原子、甲基基团、甲氧基或氯原子，R.sub.1为C.sub.2-C.sub.7烷基或C.sub.5-C.sub.7环烷基，R.sub.2为氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基或甲氧基，或当R.sub.1和R.sub.2结合在一起时，它们代表C.sub.4-C.sub.6亚基，但当R.sub.1为三级烷基时，R.sub.2不代表卤素原子。含有上述化合物的除草剂组合物和利用其控制杂草的方法。