1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 1256842-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1256842-10-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: VRPNEJYQWJSKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 、 1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 cobalt(II) acetate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3-((1R,2R)-2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴与均烯酸钴钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烷基化

  摘要：

  本文介绍了由手性膦-钴配合物促进的易获得的环丙醇开环而在原位生成的共聚异戊酸酯的3,3-二取代环丙烯的催化非对映和对映选择性加氢烷基化反应。这样的过程代表了前所未有的，直接的，范围广泛的官能化烷基的引入，而无需在环丙烷基序上预先形成化学计量的有机金属试剂，从而以高达99％的产率提供多取代的环丙烷，> 95： 5 dr和98：2 er。产品的功能化提供了富含对映体的环丙烷，否则难以获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202012122
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes
  作者：Xing Cheng、Lei Zhu、Meijun Lin、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c7cc01368j

  日期：——

  Double bond activation: the current transformation represents a rare example of preferential activation of alkenes over alkynes under gold catalysis.

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。
• Copper-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes: Synthesis of Cyclopropylboronates
  作者：Alejandro Parra、Laura Amenós、Manuel Guisán-Ceinos、Aurora López、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja510419z

  日期：2014.11.12

  A novel Cu-catalyzed diastereo- and enantioselective desymmetrization of cyclopropenes to afford nonracemic cyclopropylboronates is described. Trapping the cyclopropylcopper intermediate with electrophilic amines allows for the synthesis of cyclopropylaminoboronic esters and demonstrates the potential of the approach for the synthesis of functionalized cyclopropanes.

  描述了一种新型的 Cu 催化的环丙烯的非对映选择性和对映选择性去对称化，以提供非外消旋的环丙基硼酸酯。用亲电胺捕获环丙基铜中间体可以合成环丙基氨基硼酸酯，并展示了该方法合成功能化环丙烷的潜力。
• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Haiyan Zhang、Wei Huang、Tongtong Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.201904994

  日期：2019.8.5

  Catalytic diastereo‐ and enantioselective hydroalkenylation of 3,3‐disubstituted cyclopropenes with readily accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine/Co complex, is presented. Such a process constitutes the unprecedented and direct introduction of a wide range of alkenyl groups onto the cyclopropane motif to afford multisubstituted cyclopropanes in up to 95 % yield with greater

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。
• Copper-catalyzed non-directed hydrosilylation of cyclopropenes: highly diastereoselective synthesis of fully substituted cyclopropylsilanes
  作者：Hui Wang、Ge Zhang、Qian Zhang、Ying Wang、Yanfei Li、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09584e

  日期：——

  3-disubstituted and 1,2-disubstituted cyclopropenes, and hence provides a facile and straightforward route to synthetically valuable polysubstituted and challenging fully substituted cyclopropylsilanes with high efficiency and diastereoselectivity.

  描述了环丙烯的非定向氢化硅烷化与富地球和环境友好的贱金属的催化作用。该方案对3,3-二取代和1,2-二取代的环丙烯很有效，因此为合成有价值的多取代和具有挑战性的全取代的环丙基硅烷提供了一种简便而直接的途径，具有高效和非对映选择性。
• Silver(I)-Catalyzed Diastereoselective Hydroborylation of Cyclopropenes
  作者：Ming Huang、Changsheng Zhou、Ke-Fang Yang、Ze Li、Guo-Qiao Lai、Pinglu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01471

  日期：2023.10.6

  explored by control experiments, providing a number of key insights. The kinetic process followed by 1H NMR indicated that the reaction was finished in 15 min. Furthermore, the mechanism of silver(I)-catalyzed hydroborylation of cyclopropenes was proposed, with the protonation by methanol as the rate-determining step.

  在环丙烯与 B 2 pin 2的氢硼化中开发了一种有效的 (NHC)AgCl 催化，以立体选择性方式产生各种环吡基硼酸酯，可以轻松地转化为通用环丙烷的构建。该方案在露天气氛中的温和反应条件下有效地发挥作用，并且很容易在克规模上应用。这种新颖的方法还通过对照实验进行了详细探索，提供了许多关键见解。1 H NMR的动力学过程表明反应在 15 分钟内完成。此外，提出了银(I)催化环丙烯的硼氢化反应机理，其中甲醇质子化作为速率决定步骤。