3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid | 53086-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: β-(m-Trifluormethylphenyl)buttersaeure；3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 53086-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD11172870
• 分子量: 232.202
• InChiKey: PYZVONNUQDBNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 α-ketoglutarate dependentnonheme iron dioxygenases 、 oxidoreductase enzyme from Sphingobium herbicidovorans MH 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fibrinolytic activity of β-arylaliphatic acids. Quantitative relationships between structure and biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19760633

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• US3965110A
  申请人：——

  公开号：US3965110A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4054665A
  申请人：——

  公开号：US4054665A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4273873A
  申请人：——

  公开号：US4273873A

  公开（公告）日：1981-06-16