环戊酮,2,5-二[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,(E,E)- | 5447-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 环戊酮,2,5-二[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,(E,E)-
• 英文名称: 2,5-bis-(4-methoxy-benzylidene)-cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(4'-methoxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-di-(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-di(p-methoxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-di(p-methoxyphenylidene)cyclopentanone；2,5-dianisalydenecyclopentanone；2,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 5447-53-0；106115-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• mdl: MFCD00045450
• 分子量: 320.388
• InChiKey: DWPJEPVQLUJRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮,2,5-二[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,(E,E)- 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-2,5-bis-(α-bromo-4-methoxy-benzyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型四溴-α，α'-双（取代苄基）环烷酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经通过快速，简单和有效的方法以优异的分离产率合成了一系列新型四溴-双（取代的苄基）环烷酮，并通过IR，NMR（1 H-，13 C-NMR，DEPT 135，DEPT 90 ）和质谱。分析所有化合物对八种细菌和五种真菌的体外抗菌活性。它们显示出比抗真菌活性更强的抗菌作用。化合物4c，4d和4i在苯甲基环的对位或间位含有甲氧基或氯取代基，其最小抑菌浓度（MIC）值与标准抗生素链霉素和四环素相当。在所有测试的化合物中，4i对所有使用的测试真菌菌株均表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110408005m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 sulfonated montmorillonite/poly(ethylene glycol) nanocomposite [(Mt/PEG)-SO₃H] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到环戊酮,2,5-二[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  磺化PEG插层蒙脱土[（Mt / PEG）-SO 3 H]为合成α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的高效环保纳米催化剂

  摘要：

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2983-7

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Expanding the Scope of Enantioselective FerroPHANE-Promoted [3+2] Annulations with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Armen Panossian、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.200901893

  日期：2010.1.18

  The planar chiral 2‐phospha[3]ferrocenophane I has been shown to be the first efficient nucleophilic organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclopentenylphosphonates, through [3+2] cyclizations between diethyl allenylphosphonate and α,β‐unsaturated ketones. The same catalyst has also been applied to the highly enantioselective [3+2] cyclizations of allenic esters with dibenzylideneacetone

  平面型手性2-磷[3]二茂铁卟啉I已被证明是环戊烯基膦酸酯对映选择性合成的第一个有效亲核有机催化剂，它通过二乙基烯丙基膦酸酯和α，β-不饱和酮之间的[3 + 2]环化反应来实现。同样的催化剂也已用于烯丙基酯与二亚苄基丙酮和类似的双烯酮的高度对映选择性[3 + 2]环化反应，从而生成具有单环或螺环结构的官能化环戊烯（ee 84–95％）。已经表明，所得环戊烯中的残留烯酮功能可参与随后的环化步骤，以提供空前的C 2。对称双环戊烯酮。为了深入了解FerroPHANE I作为手性催化剂在[3 + 2]环化反应中的行为，已通过DFT方法计算了主要的膦-丙二烯加合物在能量上最受青睐的异构体。强调了可能控制手性诱导过程的因素。
• Synthesis and biological evaluation of new curcumin analogues as antioxidant and antitumor agents: Molecular modeling study
  作者：Said M. Bayomi、Hassan A. El-Kashef、Mahmoud B. El-Ashmawy、Magda N.A. Nasr、Magda A. El-Sherbeny、Naglaa I. Abdel-Aziz、Magda A.-A. El-Sayed、Ghada M. Suddek、Shahenda M. El-Messery、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.014

  日期：2015.8

  New curcumin analogues have been synthesized and their antioxidant activities were investigated by measuring their free radical scavenging capacities. The in vitro and in vivo antitumor activities of the synthesized compounds on Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cell line were evaluated. 4-(4-Chlorophenyl)-2-(5-ethyl-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]

  已经合成了新的姜黄素类似物，并通过测量其清除自由基的能力来研究其抗氧化活性。在体外和体内对艾氏腹水癌的合成的化合物的抗肿瘤活性（EAC）细胞系进行了评价。4-（4-氯苯基）-2-（5-乙基-7-（4-甲氧基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-3,3a，4,5,6,7-六氢-2 H-吡唑并[ 4,3- ç ]吡啶-2-基）噻唑7H表明在兼具优异的抗肿瘤活性在体外和体内研究中更重要的是试验化合物和参考药，顺铂。进行了不同的分子建模研究，其中化合物的对接端粒酶活性位点7h提示其可以通过抑制端粒酶发挥其抗肿瘤作用。
• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。