(2-but-2-ynylsulfanylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-but-2-ynylsulfanylethyl)benzene
• 英文别名: 2-But-2-ynylsulfanylethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: IZGNHBBLGLWQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 (2-but-2-ynylsulfanylethyl)benzene 在 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯化铁(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以31%的产率得到t-butyl N-(2-phenylethanesulfanyl)-N-(1-methyl-1,2-propadienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Sulfimidation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargyl Sulfides with tert-Butoxycarbonyl Azide. Access to N-Allenylsulfenimides

  摘要：

  The iron(II)-catalyzed Bach reaction of tert-butoxycarbonyl azide (BocN(3)) and allyl sulfides has been extended to include propargyl sulfides, which give N-allenylsulfenimide products. Using 10 mol % dppeFeCl(2) as catalyst the reaction proceeds at 0 degreesC with a number of different propargyl sulfides in 31-73% isolated yield. The reaction is limited by product instability toward catalyst and termination of the catalytic cycle by excess BocN3. N-Allenylsulfenimide 2b smoothly undergoes catalytic hydrogenation and a Diels-Alder reaction with cyclopentadiene.

  DOI：

  10.1021/jo0340410
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2-but-2-ynylsulfanylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  稳定且易于获得的硫化物替代物可实现醇的立体选择性活化

  摘要：

  异硫脲鎓盐是容易获得且稳定的化合物。在本文中，我们报道了它们作为通用的脱氧亚磺酰化剂的用途，从而能够从醇类中合成立体选择性，无硫醇的方案。该方法简单，可扩展，并且可以承受广泛的官能团，否则这些官能团将与其他方法不兼容。几种药物的后期修饰可提供生物相关分子的多种类似物。进行的实验深入了解了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1sc01602d

文献信息

• Catalytic Activation of Diazo Compounds Using Electron-Rich, Defined Iron Complexes for Carbene-Transfer Reactions
  作者：Michael S. Holzwarth、Isabel Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201201409

  日期：2012.5.29

  transfer: The electron‐rich iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] efficiently catalyzes different carbene‐transfer reactions. Various diazo compounds can be used. The high stability of the employed iron complexes is demonstrated by the generation of the diazo reagent in situ and a sequential iron‐catalyzed allylic sulfenylation/Doyle–Kirmse reaction.

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。
• Stable and easily available sulfide surrogates allow a stereoselective activation of alcohols
  作者：Jérémy Merad、Ján Matyašovský、Tobias Stopka、Bogdan R. Brutiu、Alexandre Pinto、Martina Drescher、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/d1sc01602d

  日期：——

  Isothiouronium salts are easily accessible and stable compounds. Herein, we report their use as versatile deoxasulfenylating agents enabling a stereoselective, thiol-free protocol for synthesis of thioethers from alcohols. The method is simple, scalable and tolerates a broad range of functional groups otherwise incompatible with other methods. Late-stage modification of several pharmaceuticals provides

  异硫脲鎓盐是容易获得且稳定的化合物。在本文中，我们报道了它们作为通用的脱氧亚磺酰化剂的用途，从而能够从醇类中合成立体选择性，无硫醇的方案。该方法简单，可扩展，并且可以承受广泛的官能团，否则这些官能团将与其他方法不兼容。几种药物的后期修饰可提供生物相关分子的多种类似物。进行的实验深入了解了反应机理。
• Iron(II)-Catalyzed Sulfimidation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargyl Sulfides with <i>tert</i>-Butoxycarbonyl Azide. Access to <i>N</i>-Allenylsulfenimides
  作者：James P. Bacci、Kevin L. Greenman、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo0340410

  日期：2003.6.1

  The iron(II)-catalyzed Bach reaction of tert-butoxycarbonyl azide (BocN(3)) and allyl sulfides has been extended to include propargyl sulfides, which give N-allenylsulfenimide products. Using 10 mol % dppeFeCl(2) as catalyst the reaction proceeds at 0 degreesC with a number of different propargyl sulfides in 31-73% isolated yield. The reaction is limited by product instability toward catalyst and termination of the catalytic cycle by excess BocN3. N-Allenylsulfenimide 2b smoothly undergoes catalytic hydrogenation and a Diels-Alder reaction with cyclopentadiene.