3,3-二(甲硫基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯-1-酮 | 116609-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二(甲硫基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-(3'-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one；3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-EN-1-one
• CAS: 116609-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃OS₂
• 分子量: 292.346
• InChiKey: VVUXHWJANGMMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二(甲硫基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯-1-酮 在 potassium phosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (5-(methylthio)-2-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的Ketene N，S-缩醛与芳基重氮盐的CH氮化/环化级联反应：直接获得N2-取代的三唑和三嗪衍生物。

  摘要：

  N 2-取代的三唑和三嗪衍生物的直接合成一直是N-杂环化学中的挑战。在铜（II）催化下，烯酮N，S-乙缩醛（即烷硫基取代的烯胺酮）与芳基重氮盐有效反应，从而可以选择性选择性地生成功能多样的N2-取代的1,2,3-三唑和2,3-二氢键-1,2,4-三嗪。氧化剂和碱依赖性反应分别产生五元和六元的N-杂环产物。合成方案具有宽泛的底物范围，在温和条件下具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，反应是通过烯基偶氮/亚氨基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04335
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 、 碘甲烷 在 二硫化碳 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-二(甲硫基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-2,6-diphenylpyridine compounds and herbicide containing

  摘要：

  本文提供的是一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是一个C.sub.1 -C.sub.2烷基基团；R.sup.2是o-或m-位置的氢原子、卤原子、甲基基团或三氟甲基基团；R.sup.3是卤原子、甲基基团或三氟甲基基团；X是氧原子或硫原子。它具有出色的除草效果，对作物植物和杂草有选择性。它可用作除草剂。

  公开号：

  US04849011A1

文献信息

• Efficient trifluoromethylation of C(sp²)–H functionalized α-oxoketene dithioacetals: a route to the regioselective synthesis of functionalized trifluoromethylated pyrazoles
  作者：N. Sharma、N. Kumari、T. S. Chundawat、S. Kumar、S. Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra01130j

  日期：——

  An operationally simple approach for the regioselective construction of diversely substituted trifluoromethylated pyrazoles via nucleophilic trifluoromethylation of iodo-substituted α-oxoketene dithioacetals is described. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoromethylation as well as formation of a regioselective cyclized product. Furthermore, trifluoromethylated pyrazoles bearing thiomethyl

  描述了一种操作简单的方法，用于通过碘取代的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的亲核三氟甲基化，对不同取代的三氟甲基化的吡唑进行区域选择性构建。X射线晶体学研究证实了三氟甲基化以及区域选择性环化产物的形成。此外，带有硫代甲基的三氟甲基化的吡唑可以允许进一步的官能化，并且在药物化学中具有相当大的意义。
• A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans from α-oxo ketene dithioacetals and propargyl alcohols via domino coupling/annulations
  作者：Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Hongjing Di、Xinxin Cheng、Dan Li、Xiaoli Kan、Xiaomao Zou、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01300j

  日期：——

  A convenient base-mediated synthesis of 3-aryol-4-methyl (or benzyl)-2-methylthio furans2has been developed through the domino coupling/annulations from α-oxo ketene dithioacetals1and propargyl alcohols.

  已开发出一种方便的基介导的合成方法，通过α-氧酮二硫乙醇醛和丙炔醇的多米诺偶联/环化反应，合成了3-芳基-4-甲基（或苄基）-2-甲硫基呋喃。
• A Highly Efficient Approach for the Synthesis of Novel Trifluoroacetylated Enaminones using DBU as a Base
  作者：S. Bhagat、P. Kumari、N. Sharma、A. Kumar、S. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588865

  日期：2017.9

  methodology has been developed for the synthesis of a variety of novel trifluoroacetylated enaminones by using trifluoroacetic anhydride in DCE as solvent and DBU as a base via electrophilic trifluoroacetylation. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoroacetylation and E stereoisomeric form of the novel compounds. The synthetic strategy has the advantage of using an inexpensive and non-toxic base

  已经开发了一种有效的方法，通过使用三氟乙酸酐在 DCE 中作为溶剂和 DBU 作为碱，通过亲电三氟乙酰化合成各种新型三氟乙酰化烯胺酮。X 射线晶体学研究证实了新化合物的三氟乙酰化和 E 立体异构形式。合成策略的优点是使用廉价且无毒的碱来产生优异的产量。带有各种官能团的合成物可以进一步扩展以形成杂环化合物。
• Metal-Free C<i>sp</i> −C<i>sp</i> and C<i>sp</i> −C<i>sp</i> ³ Bond Cleavages of <i>N,S</i> -Enynes toward Thiophene-Fused <i>N</i> -Heterocycles
  作者：Zhuqing Liu、Runli Gao、Jiang Lou、Yuan He、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201800599

  日期：2018.8.17

  o‐anilide‐embedded enynes, that is, N,S‐1,6‐enynes, were efficiently reacted with elemental sulfur to afford thiophene‐fused N‐heterocycles. The one‐pot sulfur incorporation/cascade cyclization strategy offers a straightforward route to 4H‐thieno[3,2‐b]indoles and thieno[3,4‐c]quinoline‐4(5H)‐thiones through the tunable Csp−Csp and Csp−Csp3 bond cleavages of the N,S‐1,6‐enynes, forming both a N‐heterocycle and a fused

  烷硫基官能化的邻苯二甲酰亚胺嵌入的炔烃，即N，S -1,6-炔烃，可与元素硫有效反应，得到噻吩稠合的N杂环。一锅硫掺入/级联环化策略为通过可调C sp制备4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚和噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-硫酮提供了一条简单的路线-C sp和C sp -C sp 3键合N，S -1,6-烯炔的裂解，形成一个N杂环和稠合的噻吩环。五环π系统氮杂双环五[ f，g ]并四苯并架骨架也是从2卤素官能化的噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-硫酮的级联环化获得的。本合成方案避免了使用预官能化的吲哚和噻吩衍生物作为在无金属条件下构建噻吩稠合的N杂环的基础。
• 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonane-phenylisoxazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030114461A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds corresponding to general formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each represent, independently of one another, a hydrogen or halogen atom or a nitro, amino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy or phenyl group, it also being possible for two of these substituents in adjacent positions together to represent a methylenedioxy group, and R 6 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group. Application in therapeutics.

  通式(I)中对应的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立表示氢原子、卤素原子或硝基、氨基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧基或苯基，也可以是相邻位置的两个这些取代基一起表示亚甲二氧基基团，R6表示氢原子或(C1-C6)烷基。在治疗学中的应用。