3,3-二(甲硫基)-1-[2-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯-1-酮 | 116609-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二(甲硫基)-1-[2-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-Bis(methylsulfanyl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-EN-1-one
• CAS: 116609-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃OS₂
• 分子量: 292.346
• InChiKey: DWTCREWNEPNODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.1 °C
• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二(甲硫基)-1-[2-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯-1-酮 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-((4-fluorobutyl)thio)-3,3-bis(methylthio)-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基锍盐的 C(sp3)-S 键裂解钯催化氟烷基化

  摘要：

  为烯基 C-H 氟烷基硫醇化开发了一种间断的 Pummerer/钯催化的氟烷基化策略。钯催化的开环氟烷基化通过乙烯基锍盐的脂肪族 C-S 键裂解有效地从容易获得的烯烃底物和 CsF 提供氟烷基硫代烯烃衍生物。该协议在空气气氛下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该合成方法的实用性通过将多取代烯烃产物转化为多种氟代烷基硫代N-杂环来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02172

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–H Nitrogenation/Annulation Cascade of Ketene <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals with Aryldiazonium Salts: A Direct Access to <i>N</i>²-Substituted Triazole and Triazine Derivatives
  作者：Ping Wu、Yuan He、Hongmei Wang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04335

  日期：2020.1.3

  Direct synthesis of N2-substituted triazole and triazine derivatives has been a challenge in N-heterocyclic chemistry. Under copper(II) catalysis ketene N,S-acetals, that is, alkylthio-substituted enaminones, efficiently reacted with aryldiazonium salts to allow the regioselective generation of functionally diverse N2-substituted 1,2,3-triazoles and 2,3-dihydro-1,2,4-triazines. The oxidant and base-dependent

  N 2-取代的三唑和三嗪衍生物的直接合成一直是N-杂环化学中的挑战。在铜（II）催化下，烯酮N，S-乙缩醛（即烷硫基取代的烯胺酮）与芳基重氮盐有效反应，从而可以选择性选择性地生成功能多样的N2-取代的1,2,3-三唑和2,3-二氢键-1,2,4-三嗪。氧化剂和碱依赖性反应分别产生五元和六元的N-杂环产物。合成方案具有宽泛的底物范围，在温和条件下具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，反应是通过烯基偶氮/亚氨基中间体进行的。
• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• Transition‐Metal‐Free Olefinic C−H Azidoalkylthiolation <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )−S Bond Cleavage of Vinylsulfonium Salts
  作者：Yuan He、Zilong Huang、Juan Ma、Jie Lin、Yong‐Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.202200529

  日期：2022.9.6

  A transition-metal-free olefinic C−H azidoalkylthiolation protocol was developed through C(sp3)−S bond cleavage of vinylsulfonium salts with sodium azide in air under aqueous conditions. An interrupted Pummerer/nucleophilc azidoalkylation cascade was developed for such a process. The practicability of the synthetic protocol was demonstrated by scale-up preparation of the azidoalkylthiolated tetrasubstituted

  通过在水性条件下在空气中用叠氮化钠裂解乙烯基锍盐的C( sp 3 )-S 键，开发了一种不含过渡金属的烯烃 C-H 叠氮烷基硫醇化方案。为此类过程开发了间断的 Pummerer/亲核叠氮烷基化级联。该合成方案的实用性通过叠氮烷基硫醇化四取代烯烃产物的放大制备及其转化为各种三唑和四唑衍生物以及叠氮烷基硫基官能化的N-杂环化合物来证明。本合成方法在温和条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Triple Aryl/Alkenyl C–H Bond Activation of Aryl Enaminones to Access Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans
  作者：Yunlong Li、Wenchao Jiang、Jie Lin、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02758

  日期：2022.10.7

  enaminones was achieved to access naphtho[1,8-bc]pyrans by oxidative annulation to internal alkynes. 1-Naphthols might be formed as the only products, depending on the steric and/or electronic environment around the aroyl moiety of the aryl enaminones or the electronic impact from the alkynes. With propargyl alcohols as the masked terminal alkynes, aryl enaminones underwent rhodium(III)- or rhodium(I)-catalyzed

  铑 (III) 催化的芳基烯胺酮的三 C-H 键活化通过氧化环化成内部炔烃来获得萘并[1,8- bc ]吡喃。1-萘酚可能作为唯一的产物形成，这取决于芳基烯胺酮的芳酰基部分周围的空间和/或电子环境或来自炔烃的电子影响。使用炔丙醇作为掩蔽的末端炔烃，芳基烯胺酮经历铑 (III) 或铑 (I) 催化的内部烯基 C-H 键活化以提供官能化的丁-2-烯-1,4-二酮。所得萘并[1,8- bc ]吡喃具有高荧光，可通过氯化、溴化和二氟甲基化进一步转化，证明了合成方案的潜在实用性。
• Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation via C(sp³)–S Bond Cleavage of Vinylsulfonium Salts
  作者：Yuan He、Zilong Huang、Juan Ma、Fei Huang、Jie Lin、Hongmei Wang、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02172

  日期：2021.8.6

  An interrupted Pummerer/palladium-catalyzed fluoro-alkylation strategy was developed for alkenyl C–H fluoroalkylthiolation. Palladium-catalyzed ring-opening fluoroalkylation via aliphatic C–S bond cleavage of the vinylsulfonium salts efficiently afforded fluoroalkylthiolated alkene derivatives from readily available alkene substrates and CsF. The protocol features broad substrate scopes and good functional

  为烯基 C-H 氟烷基硫醇化开发了一种间断的 Pummerer/钯催化的氟烷基化策略。钯催化的开环氟烷基化通过乙烯基锍盐的脂肪族 C-S 键裂解有效地从容易获得的烯烃底物和 CsF 提供氟烷基硫代烯烃衍生物。该协议在空气气氛下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该合成方法的实用性通过将多取代烯烃产物转化为多种氟代烷基硫代N-杂环来证明。