phenethyl diphenylphosphinate | 3389-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-Phenylethyl diphenylphosphinate；2-diphenylphosphoryloxyethylbenzene
• CAS: 3389-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: ZFOYYTAKORKUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 正丁基锂 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  内环限制试验：研究磷 (III) 和磷 (V) 上亲核取代的几何结构

  摘要：

  在内环限制性试验下使用了双标记，以表明在将亚膦酸锂 1 转化为烷氧基膦 8、将亚膦酸锂 2 转化为烷氧基膦 9、将硫代次膦酸锂 3 转化为烷氧基氧化膦 10 时，磷从氧转移到碳和锂硫次膦硼烷 4 到烷氧基膦硼烷 11 以分子内方式进行。在锂硫次膦酸 (R)-5 转化为烷氧基膦 (R)-12、转化锂次膦酸 (S)-6 转化为烷氧基氧化膦 (S)-13 和转化锂硫次膦酸硼烷 (R) 中立体磷的转移)-7 到烷氧基膦硼烷 (R)-14 继续保留磷的立体化学。这些结果排除了这些磷的内环转移的经典串联 SN2 途径和几何等效的串联添加 - 消除途径。磷上这些亲核取代的最可能途径是最初的顶端亲核攻击，然后是假旋转和电...

  DOI：

  10.1021/ja961375g

文献信息

• 光诱导碘催化Ather ton-Todd反应合成有机磷 化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108864183B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种光诱导碘催化Atherton‑Todd反应合成有机磷化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与亲核试剂在二氯甲烷溶剂、氧气气氛中，在卤化试剂I2作用、室温光照条件下反应24h，洗涤，干燥，分离，纯化得到式I所示的有机磷化合物。本发明相比传统的Atherton‑Todd反应，不需要金属催化，不需要加入碱，替代了金属、高温和强碱等反应环境，在室温光照条件下即可催化多种底物合成一系列有机磷化合物，具有很好的普适性，并且反应时间短，所得产物的产率较高。
• Iron-catalyzed clean dehydrogenative coupling of alcohols with P(O)–H compounds: a new protocol for ROH phosphorylation
  作者：Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6dt02236g

  日期：——

  proceeds efficiently under oxidant- and halide-free reaction conditions with H2 liberation, and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphoryl compounds from the readily available alcohols and P(O)–H compounds.

  已经开发了通过铁催化的交叉脱氢偶联形成氧-磷酰基键的有效反应。这种转化在无氧化剂和无卤化物的反应条件下有效释放H 2，是从容易获得的醇和P（O）-H化合物制备有价值的有机磷酰基化合物的直接方法。
• Synthesis of new organophosphorus compounds using the atherton-todd reaction as a versatile tool
  作者：Sebastian Wagner、Muriel Rakotomalala、Yana Bykov、Olaf Walter、Manfred Döring

  DOI：10.1002/hc.21006

  日期：——

  molecules are important and versatile compounds, for a broad field of applications, novel synthetic approaches are of interest to both academia and industry. As an example, the single-step synthesis of the bridged 1,3-phenylene bis(diphenylphosphinate) with potential flame-retardant properties was added to this study. In addition, the reaction is utilized for the synthesis of a novel organophosphorus

  本文讨论了七种有机磷化合物在 Atherton-Todd 条件下的行为。因此，系统研究了不同（苯）氧杂膦、二氧杂膦、二氧杂膦和二苯基氧化膦与三种亲核试剂的反应性和选择性。结果证明了 Atherton-Todd 反应对具有不同磷环境和反应性 PH 键的各种有机磷化合物的多功能性。本文研究的亲核试剂被选为胺类和醇类的模型底物。由于有机磷分子是重要且用途广泛的化合物，因此对于广泛的应用领域，学术界和工业界都对新的合成方法感兴趣。例如，桥接 1 的单步合成，具有潜在阻燃性能的 3-亚苯基双（二苯基次膦酸盐）被添加到该研究中。此外，该反应还用于合成新型有机磷酐。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:216–222, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21006
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride-assisted Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols under air generating diphenylphosphinate esters
  作者：Wangyang Wang、Hongai Jin、Zhaohua Yan、Mingchuang He、Sen Lin、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.052

  日期：2017.9

  the Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols assisted by perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of triethylamine under air is achieved affording the corresponding diphenylphosphinate esters in moderate to good yields of 52–78%. The protocol features the use of non-toxic and stable perfluoroalkanosulfonyl fluoride and metal-free reaction conditions.

  在空气中三乙胺存在下，通过全氟链烷磺酰氟在全氟链烷磺酰氟的辅助下，通过二苯膦氧化物与醇类的阿瑟顿-托德反应，实现了一种有效的合成二苯基次膦酸酯的方法，可以以中等至良好的产率得到相应的二苯基次膦酸酯，产率为52–78％ 。该协议的特点是使用无毒且稳定的全氟链烷磺酰氟和无金属的反应条件。