diphenethyl disulfide | 27846-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenethyl disulfide
• 英文别名: 1,2-diphenethyldisulfane；bis(2-phenylethyl) disulfide；1,2-diphenethyldisulfide；2-(2-phenylethyldisulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 27846-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: AVODPFQYOUXLPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  172-175 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenethyl disulfide 在 水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化策略进行Pd催化的CS环化：获得含硫的苯并杂环

  摘要：

  从硫代乙酸盐开始的AC-H硫化环化方案是为直接构建含硫的苯并杂环化合物而开发的。通过Pd催化的碳硫环化，可以全面实现多种形式的二氢苯并噻吩和噻喃类化合物。机理研究表明，CH键断裂参与了速率确定步骤。[1]苯并噻吩并[3,2-b]-[1]苯并噻吩（BTBT）和苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩（BTT）被有效地建立为著名的有机场效应晶体管（OFET）材料分子通过这种方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800242
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 diphenethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用醇、偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦烷基化硫脲和相关化合物

  摘要：

  研究了使用醇、偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦对具有硫代羰基的双亲核试剂进行烷基化。N-苯甲酰基-N'-单和-二取代硫脲发生选择性S-烷基化反应，而N-苯基-N',N'-二乙基硫脲反应发生选择性N-烷基化反应。1-甲氧基甲基-2-硫尿嘧啶得到N-烷基化和S-烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2223

文献信息

• Symmetrical disulfide synthesis via nickel-catalysis using potassium sulfide as sulfur source
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zeinab Arzehgar

  DOI：10.1007/s00706-016-1673-2

  日期：2016.10

  AbstractAn efficient one-pot method for the synthesis of organic disulfides from aryl and alkyl halides and potassium sulfide has been described. K2S acts as an inexpensive and readily available sulfur source. A variety of symmetric diaryl and dialkyl disulfides was prepared in good to excellent yields using NiCl2·6H2O and acetylacetone as the catalytic system. Graphical abstract

  摘要已经描述了一种从芳基和烷基卤化物和硫化钾合成有机二硫化物的有效的一锅法。K 2 S充当廉价且易于获得的硫源。使用NiCl 2 ·6H 2 O和乙酰丙酮作为催化体系，以良好至极好的收率制备了各种对称的二芳基二芳基和二烷基二硫化物。 图形概要
• A Novel Nickel-Catalyzed Domino Method for the Direct Synthesis of Symmetrical Disulfides Using Potassium 5-Methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a Sulfurating Reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0034-1380141

  日期：——

  one pot, efficient, and novel protocol has been developed for the direct synthesis of symmetrical organic disulfides using a domino reaction between an aryl/alkyl halide and potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate in the presence of NiCl 2 as catalyst. A variety of symmetrical aryl/alkyl disulfides can be obtained in moderate to excellent yields (up to 95%).

  使用芳基/烷基卤化物和 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇钾之间的多米诺反应直接合成对称有机二硫化物，开发了一种简单、一锅、高效、新颖的方案。 NiCl 2 作为催化剂的存在。可以以中等至极好的收率（高达 95%）获得各种对称的芳基/烷基二硫化物。
• A novel copper-catalyzed, one-pot synthesis of symmetric organic disulfides from alkyl and aryl halides: potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.016

  日期：2012.12

  A new method is reported for the synthesis of symmetric diaryl and dialkyl disulfides from aryl and alkyl halides in the presence of copper using potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as the base, ligand, and sulfur-transfer reagent.

  据报道，有一种新方法可以在铜的存在下，以5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫代硫酸钾为碱，配体和硫磺为原料，由芳基和烷基卤合成对称的二芳基和二烷基二硫化物。转移试剂。
• An Efficient Domino Cu-mediated Access to Organic Disulfides from Aryl/ Alkyl Halides: Sodium Thiosulfate Used as a Sulfurating Reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Ali Basereh、Fariba Mohammadi

  DOI：10.2174/1570178613666160728120719

  日期：2017.1.3

  iodobenzene and bromobenzene were effective for the reaction. Although it was seen that the reaction cannot progress with compound of aryl chloride. Symmetrical diheteroaryl disulfides were well synthesized from the corresponding heteroaryl iodides, bromides and chlorides. Conclusion: In summary, we have developed a new and effective method for the direct synthesis of diaryl/ alkyl disulfides from various

  背景：我们开发了一种一锅式，简单而有效的方案，用于在铜/咪唑和钾的存在下，通过芳基/烷基卤化物与作为硫源的硫代硫酸钠之间的多米诺反应，以高收率直接合成对称的有机二硫化物。2 CO 3。 方法：由于在合成二硫化物中看到的重要性（从最近的出版物中可以看出），以及我们对使用直接合成和多米诺反应合成有机硫化合物的持续兴趣。在本文中，我们设计了在溶剂DMSO中，在CuI催化剂，K 2 CO 3和咪唑作为配体存在下，芳基/烷基卤化物与硫代硫酸钠反应的方法，设计了各种二硫化物的合成。为了在温度，试剂和催化剂的量以及配体的类型方面优化反应条件，对碘苯与硫代硫酸钠的反应进行了研究。 结果：溶剂和配体的影响是可察觉的，在没有配体的情况下反应进行得不好。这些反应的最佳配体是咪唑。在此调查中测试了各种溶剂。观察到当通过使用DMSO作为溶剂进行反应时，获得了优异的产物收率。在没有碱的情况下反应没有进行。K 2 CO
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reaction: The Direct Synthesis of Symmetrical Disulfanes from Aryl and Primary Alkyl Halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zeinab Arzehgar

  DOI：10.1002/hc.21267

  日期：2015.9

  A novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction is introduced for the direct synthesis of diaryldisulfanes and dialkyldisulfanes from aryl halides and primary alkyl halides at normal atmospheric conditions, respectively. This one-pot and domino protocol utilizes only 10 mol% of NiCl2 as a catalyst and morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate as a new, stable, solid, and odorless sulfurating reagent

  引入了一种新型的 Ni 催化交叉偶联反应，用于在正常大气条件下分别从芳基卤化物和伯烷基卤化物直接合成二芳基二硫烷和二烷基二硫烷。这种一锅多米诺方案仅使用 10 mol% 的 NiCl2 作为催化剂，使用 morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 作为一种新型、稳定、固体、无味的硫化试剂，在乙二醇存在下作为催化剂共溶剂和双齿配体在二甲基甲酰胺 (DMF) 中在 130°C 下具有良好的收率和相对较短的反应时间。