O-(4-Nitrobenzyl)-2-phenylethanol | 128702-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-Nitrobenzyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-Nitro-4-(2-phenylethoxymethyl)benzene
• CAS: 128702-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: NFFVWNMVWWNNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-Nitrobenzyl)-2-phenylethanol 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Indium as a Reducing Agent: Deprotection of 4-Nitrobenzyl Ethers and Esters

  摘要：

  水相乙醇铵氯化铟是一种有效的去保护4-硝基苄醚和酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2904
• 作为产物：
  描述：

  4-aminobenzyl phenethyl ether 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 O-(4-Nitrobenzyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苄基用于保护羟基功能

  摘要：

  描述了广泛使用4-硝基苄基来保护羟基官能团。可以在存在其他苄型保护基如苄基和4-甲氧基苄基的情况下，通过还原成4-氨基苄基，然后进行电化学氧化，选择性地将其除去。N-乙酰化后，用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌也可以非常干净地氧化4-氨基苄基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94562-3

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• A new method for the cleavage of nitrobenzyl amides and ethers
  作者：Seo-Jung Han、Gabriel Fernando de Melo、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.006

  日期：2014.11

  A mild and efficient o- and p-nitrobenzyl cleavage protocol was developed. o- and p-nitrobenzyl groups were easily removed from a variety of substrates using 20% aqueous NaOH in methanol at 75 degrees C, presumably via oxidation at the benzylic position by oxygen dissolved in the solution. These easily introducible and removable nitrobenzyl groups can serve as valuable protecting groups for the synthesis of multifunctional, complex molecules. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUKASE, KOICHI;TANAKA, HIDEO;TORII, SIGERU;KUSUMOTO, SHOICHI, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 389-392
  作者：FUKASE, KOICHI、TANAKA, HIDEO、TORII, SIGERU、KUSUMOTO, SHOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Indium as a Reducing Agent: Deprotection of 4-Nitrobenzyl Ethers and Esters
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1999-2904

  日期：——

  Indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters.

  水相乙醇铵氯化铟是一种有效的去保护4-硝基苄醚和酯的方法。
• 4-Nitrobenzyl group for protection of hydroxyl functions
  作者：Koichi Kukase、Hideo Tanaka、Sigeru Toriib、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94562-3

  日期：——

  Versatile use of 4-nitrobenzyl group for protection of hydroxyl functions is described. It can be removed selectively in the presence of other benzyl-type protecting groups such as benzyl and 4-methoxybenzyl via reduction into 4-aminobenzyl group followed by electrochemical oxidation. Very clean oxidative cleavage of 4-aminobenzyl group could also be effected with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone

  描述了广泛使用4-硝基苄基来保护羟基官能团。可以在存在其他苄型保护基如苄基和4-甲氧基苄基的情况下，通过还原成4-氨基苄基，然后进行电化学氧化，选择性地将其除去。N-乙酰化后，用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌也可以非常干净地氧化4-氨基苄基。