ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate | 142753-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate
• 英文别名: α-fluoro-α-(phenylselanyl)acetic acid ethyl ester；Acetic acid, fluoro(phenylseleno)-, ethyl ester；ethyl 2-fluoro-2-phenylselanylacetate
• CAS: 142753-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂Se
• 分子量: 261.155
• InChiKey: FZYBWMXKVXJXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate 在 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性或立体有择的烯基化反应：α-氟-α，β-不饱和酯的一种新合成方法

  摘要：

  使用顺-和/或反-3-芳基-2-氟-3-羟基-2-有机硒基乙酸酯3和4的脱硒酸实现α-氟-α,β-不饱和酯的Z-选择性形成三氟...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.998
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-硒代羧酸衍生物与高价（二氟碘）甲苯的氟化

  摘要：

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400659

文献信息

• The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Fuminori Hatanaka、Miyuki Tsuchiya

  DOI：10.1055/s-2005-871961

  日期：——

  We describe the first preparation of the hitherto unknown β-ethoxy-α-fluoro-α-(phenylselanyl)ethenes and the successful Lewis acid catalyzed α-fluoroformylalkenylation of non-enolizable aldehyde acetals to provide α,β-unsaturated aldehydes or acetals exclusively.

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。
• First Lewis Acid Catalyzed Generation and Reaction of α-Organylsulfanyl and α-Organylselanyl Carbenium Ions Using Ethyl α-Fluoroacetate Derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masayo Kawamoto、Kohei Gotoh

  DOI：10.1002/ejoc.200500179

  日期：2005.7

  Lewis acid catalyzed generation and reactions of α-organylsulfanyl and α-organylselanyl carbenium ions with nucleophiles proceeded in high yields using α-fluoro-α-organylsulfanyl- and α-fluoro-α-organylselanylacetate and 5 mol-% scandium triflate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 3. Regioselective anodic monofluorination of organoselenium compounds and their synthetic application
  作者：Toshio Fuchigami、Toshiaki Hayashi、Konno Akinori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79840-6

  日期：1992.5

  Regioselective anodic α-monofluorination of selenides bearing electron-withdrawing groups such as cyano, ester, and amide groups was successfully performed. Highly stereoselective synthesis of α-fluoro α,β-unsaturated esters was achieved by using an α-fluoro α-selenoester prepared.

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。
• Scandium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations Using .ALPHA.-Organosulfanyl and Organoselanyl-.ALPHA.-fluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kohei Gotoh、Teruhisa Yamamoto、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.54.1611

  日期：——

  The scandium-catalyzed reactions of alpha-organosulfanyl and organoselanyl-alpha-fluoroacetates 1-2, acetamides 3-4 and acetonitrile 5 with soft nucleophiles proceeded to give the products 6a-b, 7a-c, 8a-c, 9a-e in good to high yields. We also successfully performed the scandium-catalyzed intramolecular cyclization reactions and obtained the unique 5-methylene-2-oxotetrahydropyrans 16-17.

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。
• Electrosynthesis of ethyl α,α-difluoro-α-(phenylseleno)acetate and its photochemical synthetic application
  作者：Satoru Murakami、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.015

  日期：2004.4

  Anodic fluorination of ethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylseleno)acetate was successfully carried out to give ethyl alpha,alpha-difluoro-alpha-(phenylseleno)acetate in high yield. Photolysis of the difluorinated product in the presence of various olefins provided regioselective difluorometylene adducts in good to moderate total yields. The reaction involves phenylselenyl transfer at the early stage followed by the elimination of a phenylselenyl group from the adducts once formed to provide the unsaturated and saturated difluoromethylene products. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.