(4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane | 1160839-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1160839-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: WQRZZYOXMWAVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  与考布他汀 A-4 具有结构相似性的二芳基硫醚、亚砜和砜

  摘要：

  检查连接考布他汀 A-4 (CA4) 的两个芳环的各种间隔基团的研究表明，类似物的生物活性不需要CA4的顺式二苯乙烯构型。例如，氧或氮、羰基、亚甲基和亚乙基间隔基存在于表现出良好活性的 CA4 类似物中。到目前为止，还没有为此目的测试硫。在本文中，我们描述了与 CA4 相当的两个芳环之间硫化物、亚砜和砜间隔基的合成。我们还比较了它们与 CA4 对细胞生长、微管蛋白聚合以及 [ 3 H] 秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制作用。我们发现硫化物具有高活性，可能是制备抗肿瘤化合物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.018
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium thiosulfate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• One-Pot, Three-Component Assembly of Sulfides Using a Sulfoxide Reagent as a Sulfur Dication Equivalent
  作者：Fumito Saito、Simon Euteneuer

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02301

  日期：2023.8.18

  We report a one-pot, three-component synthesis of sulfides by exploiting a sulfoxide reagent as a formal sulfur dication equivalent. Our protocol consists of three simple chemical operations involving two Grignard reagents and trimethylsilyl chloride (TMSCl) to sequentially form sulfenate anions, sulfenate esters, and sulfides. We demonstrate a wide range of Grignard reagents to be coupled, thereby

  我们报告了通过利用亚砜试剂作为形式的硫双标等价物来一锅三组分合成硫化物。我们的方案由三个简单的化学操作组成，涉及两种格氏试剂和三甲基氯硅烷 (TMSCl)，依次形成磺酸根阴离子、磺酸酯和硫化物。我们展示了多种可偶联的格氏试剂，从而可以模块化、无硫醇合成硫化物，包括二烯基和烯基-炔基硫化物。
• The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides
  作者：Jonathan T. Reeves、Kaddy Camara、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500067f

  日期：2014.2.21

  react with Grignard reagents to give sulfides in good yields. The S-alkyl Bunte salts are prepared from odorless sodium thiosulfate by an SN2 reaction with alkyl halides. A Cu-catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl and vinyl halides was developed to access S-aryl and S-vinyl Bunte salts. The reaction is amenable to a broad structural array of Bunte salts and Grignard reagents. Importantly

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。
• A diaryl sulfide, sulfoxide, and sulfone bearing structural similarities to combretastatin A-4
  作者：Euzébio G. Barbosa、Luis A.S. Bega、Adilson Beatriz、Taradas Sarkar、Ernest Hamel、Marcos S. do Amaral、Dênis Pires de Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.018

  日期：2009.6

  biological activity of analogs does not require the cis-stilbene configuration of CA4. Oxygen or nitrogen, carbonyl, methylene and ethylene spacers, for example, are present in CA4 analogs that show good activity. Up to now sulfur was not tested for this purpose. In this article we describe the synthesis of sulfide, sulfoxide and sulfone spacers between two aromatic rings comparable to those of CA4.

  检查连接考布他汀 A-4 (CA4) 的两个芳环的各种间隔基团的研究表明，类似物的生物活性不需要CA4的顺式二苯乙烯构型。例如，氧或氮、羰基、亚甲基和亚乙基间隔基存在于表现出良好活性的 CA4 类似物中。到目前为止，还没有为此目的测试硫。在本文中，我们描述了与 CA4 相当的两个芳环之间硫化物、亚砜和砜间隔基的合成。我们还比较了它们与 CA4 对细胞生长、微管蛋白聚合以及 [ 3 H] 秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制作用。我们发现硫化物具有高活性，可能是制备抗肿瘤化合物的先导化合物。