N-(4-chlorophenyl)morpholine-4-carboxamide | 52625-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)morpholine-4-carboxamide
• CAS: 52625-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD00023339
• 分子量: 240.689
• InChiKey: CJZZDRMAUJOWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)morpholine-4-carboxamide 在 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(4-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-fluorobenzyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2017/23133

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-N-(4-氯苯基)甲亚胺 在 potassium fluoride 、 trufluoroethanol 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-chlorophenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子在水溶液中的寿命

  摘要：

  在 pH 9.3 和 25 °C 条件下，氟和氯甲脒在水溶液中溶解生成亚胺离子 ArNCNR2+。五个亚胺鎓离子水合的速率常数是根据它们在竞争氟阴离子池中被硫乙酸根阴离子 CH3COS- 捕获的动力学分析确定的，速率常数为 kAcS− = 5 × 109 M-1 s-1 用于使用硫代乙酸根阴离子对碳正离子进行扩散控制捕获。亚胺鎓离子 XArNCNC4H8O+ 水合的速率常数 ks 为 3.6 × 105、5.8 × 105、1.5 × 106、1.6 × 106 和 1.8 × 106 s-1，对于 X = H, 4-CN, 3 、 4-CN 和 3-NO2 分别。在一个类似的实验中，亚胺鎓离子 4-NO2ArNCNCH3(OCH3)+ 的水合速率常数为 ks = 3.3 × 107 s-1，通过使用叠氮化物阴离子捕获阳离子和速率常数 kaz = 5 × 109 M-1 s-1，用于用叠氮

  DOI：

  10.1021/ja970628i

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。
• Process for the preparation of N-aryl-N'-(mono- or di substituted)-urea
  申请人：Reanal Finomvegyszergyar

  公开号：US04410697A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  The invention relates to a new method for the preparation of N-aryl-N'-(mono- or disubstituted)-urea derivatives having the general formula (I), ##STR1## wherein Aryl is an optionally substituted phenyl group, and R.sup.1 and R.sup.2 each stand for an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy or phenyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may form, together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a further hetero atom, or one of R.sup.1 and R.sup.2 may also stand for hydrogen, with the proviso that if one of R.sup.1 and R.sup.2 is an optionally substituted phenyl group, the other may represent only hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, by reacting a carbamate of the general formula (II) with an amine of the general formula (III), R.sup.1 R.sup.2 N--CO--X (II) Aryl--NH.sub.2 (III) or a carbamate of the general formula (IV) with an amine of the general formula (V), Aryl--NH--CO--X (IV) R.sup.1 R.sup.2 NH (V) wherein R.sup.1, R.sup.2 and Aryl are as defined above and X is a lower alkoxy, phenoxy or substituted phenoxy group, in the presence of a tertiary amine catalyst. According to the invention a tertiary alkylamine containing altogether at least 6 carbon atoms and minimum one alkyl chain with at least 4 carbon atoms or a mixture of such tertiary alkylamines is applied as catalyst.

  该发明涉及一种制备N-芳基-N'-(单取代或双取代)-脲衍生物的新方法，其具有通用式(I)，其中Aryl是一个可选取代的苯基团，R.sup.1和R.sup.2分别代表一个可选取代的烷基、环烷基、烷氧基或苯基团，或者R.sup.1和R.sup.2可以与相邻的氮原子一起形成含氮杂环基团，该基团可能含有进一步的杂原子，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个也可以代表氢原子，但前提是如果R.sup.1和R.sup.2中的一个是可选取代的苯基团，则另一个可能代表仅为氢原子或一个可选取代的烷基或烷氧基团，通过将通用式(II)的氨基甲酸酯与通用式(III)的胺反应，其中R.sup.1 R.sup.2 N--CO--X (II) Aryl--NH.sub.2 (III) 或将通用式(IV)的氨基甲酸酯与通用式(V)的胺反应，Aryl--NH--CO--X (IV) R.sup.1 R.sup.2 NH (V)其中R.sup.1、R.sup.2和Aryl如上定义，X是一个低烷氧基、苯氧基或取代苯氧基团，在三级胺催化剂的存在下。根据该发明，至少含有总共至少6个碳原子和至少一个至少含有4个碳原子的烷基链的三级烷基胺或这类三级烷基胺的混合物被应用作为催化剂。
• Visible-light-promoted oxidative desulphurisation: a strategy for the preparation of unsymmetrical ureas from isothiocyanates and amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Qiuli Yan、Weiseng Deng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/d0gc00070a

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted oxidative desulphurisation protocol has been proposed for the construction of unsymmetrical ureas under mild conditions with broad substrate scope and good functional group tolerance. Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without adding any strong oxidants. Control experiments and computational studies support a mechanism involving water-assisted

  已经提出了绿色和有效的可见光促进的氧化脱硫方案，用于在温和的条件下，具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，构造不对称脲。最吸引人的是，该反应可以平稳进行，而无需添加任何强氧化剂。控制实验和计算研究支持了一种机制，该机制涉及水辅助原位生成硫脲和光催化氧化脱硫。本方法为在药物和合成化学领域中形成各种有用的不对称脲衍生物提供了有希望的合成策略。
• Efficient Direct Halogenation of Unsymmetrical N-Benzyl- and N-Phenylureas with Trihaloisocyanuric Acids
  作者：Lúcia de Aguiar、Marcio de Mattos、Carlos Sanabria、Bruno Costa、Gil Viana

  DOI：10.1055/s-0036-1589149

  日期：2018.3

  halogenation of N-phenylureas was developed using trihaloisocyanuric acids in acetonitrile at room temperature. This protocol proved to be effective for the construction of N-phenylureas with different patterns of substitution. Additionally, less reactive N-benzylureas were halogenated in the presence of a mixture of trifluoroacetic acid and acetonitrile at room temperature. A simple and efficient methodology

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。