pyridine-4-carbodithioic acid methyl ester | 79639-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-4-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl pyridine-4-carbodithioate
• CAS: 79639-83-1
• 化学式: C₇H₇NS₂
• 分子量: 169.271
• InChiKey: QHZHYFGNFNUCEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  283.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-4-carbodithioic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-thiazolo[5,4-d]thiadiazol-5-ylpyridin-1-ium-1-yl)propanoate bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂有用。

  公开号：

  WO2021064073A1
• 作为产物：
  描述：

  Thioisonicotinimidic acid methyl ester; hydrochloride 在 硫化氢 作用下， 反应 6.0h， 生成 pyridine-4-carbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Budzikiewicz, H.; Lange, E.; Ockels, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 33 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• [EN] PYRIDINIUM DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINIUM EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021110890A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds of the formula (I) (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  化合物的化学式（I）（I），其中取代基如权利要求书中所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。
• A novel approach for the synthesis of imidazo and triazolopyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Nagarakere C. Sandhya、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Mahanthawamy Hiremath、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6nj01038e

  日期：——

  Various imidazo- and triazolo-pyridines were synthesised by the intramolecular cyclization of pyridine 2-methylamine and dithioesters under mild conditions.

  通过在温和条件下进行吡啶-2-甲胺和二硫酯的分子内环化，合成了各种咪唑和三唑吡啶。
• Domino Synthesis of Thiazolo-Fused Six- and Seven-Membered Nitrogen Heterocycles via Intramolecular Heteroannulation of In-Situ-Generated 2-(Het)aryl-4-amino-5-functionalized Thiazoles
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01673

  日期：2022.9.16

  Synthesis of novel 2-(het)aryl-substituted thiazolo-fused six- and seven-membered heterocycles, such as thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-ones, thiazolo[4,5-c]isoquinolin-5(4H)-ones, thiazolo[4,5-b]quinolin-9(4H)-ones, 4H-benzo[e]thiazolo[4,5-b]azepine-5,10-diones, have been developed in a single-pot operation via intramolecular heteroannulation of in-situ-generated 2-(het)aryl-4-amino-5-functionalized

  新型 2-(het) 芳基取代的噻唑并稠合六元和七元杂环化合物的合成，例如噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5(4 H )-酮、噻唑并[4,5 - c ] isoquinolin-5(4 H )-ones, thiazolo[4,5- b ]quinolin-9(4 H )-ones, 4 H- benzo[ e ]thiazolo[4,5- b ]azepine-5,10-diones ，已通过原位生成的 2-(het)aryl-4-amino-5-functionalized 噻唑的分子内异环化在单锅操作中开发。这些 4-氨基-5-官能化噻唑很容易在一锅法中获得，方法是在 NaH 存在下用氰胺处理一系列（杂）芳基二硫酯，然后原位所得硫代亚胺酸盐与合适的活化二卤代甲烷的S-烷基化-分子内缩合。另一方面，相应的 4 H-苯并[ b ]噻唑并[4,5 - e ][1,4]diazepin-10(9
• Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-thiadiazoles via NaH–DMF-Promoted Dehydrogenative Intramolecular N–S Bond Formation
  作者：Mary Antony P.、Jeevan Chakravarthy A. S.、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02591

  日期：2024.4.5

  A facile transition-metal-free synthesis of 3,5-bis(het)aryl/arylaminothiadiazoles has been reported. The overall protocol involves base-mediated tandem thioacylation of amidines with dithioesters or aryl isothiocyanates in DMF solvent and subsequent in situ intramolecular dehydrogenative N–S bond formation of thioacylamidine intermediates under an inert atmosphere. A probable mechanism involving a

  已报道了一种简便的无过渡金属合成 3,5-双（杂）芳基/芳基氨基噻二唑的方法。整个方案涉及在DMF溶剂中用二硫酯或异硫氰酸芳基酯对脒进行碱介导的串联硫酰化，随后在惰性气氛下原位形成硫代酰脒中间体的分子内脱氢N-S键。有人提出了一种可能的机制，涉及由 DMF 去质子化产生的氨基甲酰阴离子作为自由基引发剂。