N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 873424-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-((4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 873424-63-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: VFLAEMFURIEANN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 (iodo)(1-benzyl-3-benzyl-κC2-imidazolylidene)((Sa)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepine)platinum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(4aR,4bS,8aR)-6,7-Dimethyl-4a-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,4a,4b,5,8-hexahydro-2-aza-cyclopropadibenzene
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性1,6-烯炔环化的铂（II）催化剂。合成，结构和催化研究

  摘要：

  设计了一个新的环金属化的（N-杂环卡宾）-Pt II配合物家族，其以单齿膦作为辅助配体，被用作1,6-烯炔环异构化反应的预催化剂。通过使用（S）-Ph-Binepine作为手性助剂，开发了烯丙基炔丙基-甲苯磺酰胺衍生物的高度对映选择性骨架重排。已获得高达97％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol900724z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)Rh(COD)Cl silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Gold(I)/Xiang-Phos-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Indenes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Pei-Chao Zhang、Yidong Wang、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02999

  日期：2018.11.16

  The first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indenes and trisubstituted alkenes was accomplished by using new chiral phosphine X5 derived gold(I) complexes. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing [5–3–6] fused-ring compounds with two vicinal all-carbon quaternary stereogenic centers, a core structure shared by numerous pharmacological products, and bioactive

  茚和三取代烯烃的第一个分子内对映选择性环丙烷化是通过使用新的手性膦X5衍生的金（I）配合物完成的。该反应是一种简单，有效的方法，用于构建具有两个相邻的全碳四元立体异构中心，许多药理产品和生物活性化合物共有的核心结构的[5–3–6]稠环化合物。该转化的显着特征包括高对映选择性（高达> 98％ee），优异的收率（> 97％）和良好的官能团耐受性。
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of Enynes Bearing an Olefinic Cycle
  作者：Sang Ick Lee、Soo Min Kim、Mi Ra Choi、Sun Young Kim、Young Keun Chung、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/jo061254r

  日期：2006.12.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of enynes containing an olefinic cycle has been studied. The introduction of an olefinic ring instead of a terminal alkene in enynes dramatically increased the yield of the reaction. Enynes having an olefinic cycle were prepared by a rhodium-catalyzed intermolecular [4 + 2] cycloaddition of diynes with butadiene. Consecutive rhodium-catalyzed Diels−Alder/gold(I)-catalyzed

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。
• GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin
  作者：Soo Min Kim、Sang Ick Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol061801v

  日期：2006.11.1

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.
• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。
• Platinum(II) Catalysts for Highly Enantioselective 1,6-Enyne Cycloisomerizations. Synthetic, Structural, and Catalytic Studies
  作者：Delphine Brissy、Myriem Skander、Hélène Jullien、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol900724z

  日期：2009.5.21

  A new family of cyclometalated (N-heterocyclic carbene)-PtII complexes bearing monodentate phosphines as ancillary ligands has been designed for use as precatalysts in 1,6-enyne cycloisomerization reactions. Highly enantioselective skeletal rearrangements of allylpropargyl-tosylamide derivatives have been developed by using (S)-Ph-Binepine as the chiral auxiliary. Enantiomeric excesses up to 97% have

  设计了一个新的环金属化的（N-杂环卡宾）-Pt II配合物家族，其以单齿膦作为辅助配体，被用作1,6-烯炔环异构化反应的预催化剂。通过使用（S）-Ph-Binepine作为手性助剂，开发了烯丙基炔丙基-甲苯磺酰胺衍生物的高度对映选择性骨架重排。已获得高达97％的对映体过量。