2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 20213-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-methyl-3-butenyl)phthalimide；1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-methyl-3-butenyl)-；2-(3-methylbut-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 20213-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BFDJECHXBHKBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.2-52.8 °C
• 沸点：
  325.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.75 g的产率得到3-甲基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  含t -BuOI的不饱和胺在大气中固定CO 2导致环状氨基甲酸酯的生成

  摘要：

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol302201q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与伯磺酰胺的催化三组分碳胺化反应

  摘要：

  催化多组分反应提供了一种在一步中构建多个化学键的有效合成方法。然而，由于高键能和步骤匹配中的挑战，未活化烯烃的碳胺化（涉及直接来自 N-H 前体的氮自由基物质）并不常见。在这里，我们展示了使用简单的伯磺酰胺的催化自由基三组分反应，这提供了一种通过碳-氮和碳-碳键形成构建复杂结构库的新方法。新开发的方法对各种官能团表现出高度的耐受性，证明在非常温和的条件下对复杂药物分子和天然产物的后期修饰非常有效。

  DOI：

  10.1039/d4gc02879a
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 chloro(phenyl)trifluoromethyliodane 在 sodium thiocyanide 、 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water

  摘要：

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300868

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex
  作者：Juno C. Siu、Joseph B. Parry、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b13192

  日期：2019.2.20

  We report the development of a new aminoxyl radical catalyst, CHAMPO, for the electrochemical diazidation of alkenes. Mediated by an anodically generated charge-transfer complex in the form of CHAMPO-N3, radical diazidation was achieved across a broad scope of alkenes without the need for a transition metal catalyst or a chemical oxidant. Mechanistic data support a dual catalytic role for the aminoxyl

  我们报告了一种用于烯烃电化学重氮化的新型氨氧基自由基催化剂 CHAMPO 的开发。在阳极生成的 CHAMPO-N3 形式的电荷转移复合物的介导下，在不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂的情况下，在广泛的烯烃中实现了自由基重氮化。机理数据支持氨酰作为​​单电子氧化剂和自由基基团转移剂的双重催化作用。
• Direct Hydrofluorination of Methallyl Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Triethylamine Trihydrofluoride Combination
  作者：Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03950

  日期：2019.12.6

  The use of a methanesulfonic acid/triethylamine trihydrofluoride combination for the direct hydrofluorination of methallyl-containing substrates is reported. Under those metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy to handle reagents, a range of methallyl alkenes could be converted to their corresponding tertiary fluoride in up to 78% yield. Finally, a promising result for the

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

表征谱图