1,2,3-三甲氧基-4-氯苯 | 54625-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-4-氯苯
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,3,4-trimethoxybenzene；1-Chlor-2,3,4-trimethoxy-benzol；4-Chlor-pyrogallol-trimethylaether
• CAS: 54625-53-5
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: LIHWMLGRCUKVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-4-氯苯 在 硝酸 作用下， 生成 1-chloro-2,3,4-trimethoxy-5,6-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Gurewitsch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 (salen)Mn(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到1,2,3-三甲氧基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatic chlorination of activated arenes with sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, and alumina in dichloromethane

  摘要：

  烷基苯醚与氯化钠在二氯甲烷中，在（salen）锰（III）配合物和预加载少量水的氧化铝存在下，在温和条件下生成了具有异常高对位选择性的单氯化产物。基于NaClO₂的两相体系也可以成功用于对取代苯酚和多甲氧基苯的区域选择性单氯化。关键词：芳香族氯化、烷基芳基醚、氯化钠、（salen）锰（III）配合物、氧化铝。

  DOI：

  10.1139/v97-625

文献信息

• Kaolin-assisted Aromatic Chlorination and Bromination
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a804043e

  日期：——

  Moist kaolin catalyses the regioselective and high-yielding chlorination and bromination of C6H5OR (R=C1–C8 alkyl, But, allyl, cyclohexyl, benzyl) to 4-XC6H4OR (X=Cl and Br, respectively) with NaClO2 and Mn(acac)3 in CH2Cl2 in the absence and presence of NaBr, respectively, under mild and neutral conditions.

  潮湿的高岭土用 NaClO2 和 Mn(acac) 催化 C6H5OR（R=C1-C8 烷基，丁基，烯丙基，环己基，苄基）到 4-XC6H4OR（分别为 X=Cl 和 Br）的区域选择性和高产氯化和溴化在温和和中性条件下，分别在不存在和存在 NaBr 的情况下在 CH2Cl2 中生成 3。
• In Situ Formed I^III-Based Reagent for the Electrophilic<i>ortho</i>-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl₃System
  作者：Pradip D. Nahide、Velayudham Ramadoss、Kevin A. Juárez-Ornelas、Yuvraj Satkar、Rafel Ortiz-Alvarado、Juan M. J. Cervera-Villanueva、Ángel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Marco A. Ramírez-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Martha A. Deveze-Álvarez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.201701399

  日期：2018.1.31

  Highly regioselective ortho‐chlorination of phenols and phenol ethers can be achieved with a mixture of PhI(OTFA)2 and AlCl3 in moderate to good yields. The reproducibility of this method has also been demonstrated on gram‐scale. This new chlorinating reagent can be stored at least for two weeks at 4 °C without losing its reactivity.

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。
• Efficient Halogenation of Aromatic Systems UsingN-Halosuccinimides in Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、P. S. R. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1002/adsc.200303229

  日期：2004.1

  rapid and highly regioselective green protocol has been developed for the halogenation of aromatic systems with N-halosuccinimides using room temperature ionic liquids (ILs) as novel and recyclable reaction media to produce the corresponding halogenated aromatic compounds in high to quantitative yields. N-Halosuccinimides show enhanced reactivity in ionic liquids thereby reducing the reaction times

  已开发出一种简单，快速且具有高度区域选择性的绿色方案，用于使用N-卤代琥珀酰亚胺使用室温离子液体（IL）作为新型可循环使用的反应介质来卤化芳族体系，从而以高至定量的产率生产相应的卤代芳族化合物。N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中显示出增强的反应性，从而显着减少了反应时间并显着提高了产率。
• Graebe; Suter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 230
  作者：Graebe、Suter

  DOI：——

  日期：——
• Castelfranchi; Borra, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 293,294a, 295
  作者：Castelfranchi、Borra

  DOI：——

  日期：——