3-chloro-2,6-dimethoxyphenol | 18113-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 3-chlorosyringol；3-chloro-2,6-dimethoxy-phenol；3-Chlor-2,6-dimethoxy-phenol；4-Chlor-pyrogallol-1.3-dimethylaether
• CAS: 18113-22-9
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: WYEMCZZCZXKDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,6-dimethoxyphenol 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-5-chloro-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Levine, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 二硫化碳 、 氯 作用下， 生成 3-chloro-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Levine, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Formation of 4,4′‐Biphenols by Anodic Dehydrogenative Cross‐ and Homo‐Coupling Reaction
  作者：Benedikt Dahms、Philipp J. Kohlpaintner、Anton Wiebe、Rolf Breinbauer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805737

  日期：2019.2.21

  A simple and selective electrochemical synthesis by dehydrogenative coupling of unprotected 2,6- or 2,5-substituted phenols to the desired 4,4'-biphenols is reported. Using electricity as the oxidizing reagent avoids pre-functionalization of the starting materials, since a selective activation of the substrates takes place. Without the necessity for metal-catalysts or the use of stoichiometric reagents

  据报道，通过将未保护的2，6-或2，5-取代的酚与所需的4，4′-双酚进行脱氢偶联，可以进行简单而选择性的电化学合成。使用电作为氧化剂避免了原料的预功能化，因为发生了底物的选择性活化。不需要金属催化剂或使用化学计量试剂，这是一种经济和环境友好的转变。与经典方法相比，精心设计的电化学方案可非常简化地产生各种所需的4,4'-双酚。对于交叉耦合产品尤其如此。
• Synthesis of antagonists of muscarinic (M3) receptors
  作者：Kenneth J. Broadley、Robin H. Davies、Christine Escargueil、Alan T. L. Lee、Peter Penson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1135/cccc2011017

  日期：——

  Several α-hydroxyamides with (2,6-dialkoxyphenoxy)methyl substituents have been prepared and their activities as antagonists of the M₃ muscarinic receptor in guinea pig ileum have been evaluated. N-1-[(Phenyl)methyl]piperidin-4-yl}-2-2-[(2,6-dimethoxyphenoxy)-methyl]phenyl}-2-hydroxypropanamide and N-(1-[6-amino-4-[(1-propylpiperidin-4-yl)methyl]pyridin-2-yl}methyl]piperidin-4-yl)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide were the most potent compounds prepared, the micromolar potency of the latter indicating that it may be worth further investigation.

  已准备了几种具有(2,6-二烷氧基苯氧基)甲基取代基的α-羟基酰胺，并评估它们作为豚鼠回肠M3胆碱能受体拮抗剂的活性。N-1-[(苯基)甲基]哌啶-4-基}-2-2-[(2,6-二甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-2-羟基丙酰胺和N-(1-[6-氨基-4-[(1-丙基哌啶-4-基)甲基]吡啶-2-基}甲基]哌啶-4-基)-2-环戊基-2-羟基-2-苯乙酰胺是制备的最有效化合物，后者的微摩尔效力表明它可能值得进一步研究。
• Kohn; Gurewitsch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 184
  作者：Kohn、Gurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of Pyrogallol Trimethyl Ether and Similar Systems^1a
  作者：DVORA FRIEDMAN、DAVID GINSBURG

  DOI：10.1021/jo01095a005

  日期：1958.1
• Deoxygenation of highly hindered phenols
  作者：Jose M. Saa、Mercedes Dopico、Gabriel Martorell、Angel Garcia-Raso

  DOI：10.1021/jo00290a033

  日期：1990.2