N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 152453-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-ynyl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 152453-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: JNEMXIULHIDCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuH2Cl2(P(t-Bu)2Me)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二氢化钌配合物作为烯炔复分解催化剂

  摘要：

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 oxonium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Transformations of Enynes with Diazoalkanes into Alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Florian Monnier、Chloé Vovard-Le Bray、Dante Castillo、Vincent Aubert、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf、Loic Toupet、Andrea Ienco、Carlo Mealli

  DOI：10.1021/ja0700146

  日期：2007.5.1

  of the triple bond results in either cyclopropanation of the double bond with bulky R groups (SiMe3, Ph) or formation of alkylidene-alkenyl five-membered heterocycles, resulting from a beta elimination process, with less bulky R groups (R = Me, CH2CH=CH2). The reaction can be applied to in situ desilylation in methanol and direct formation of vinylbicyclo[3.1.0]hexanes and to the formation of some

  在作为催化剂前体的 RuCl(COD)Cp* 存在下，各种含 CCH 键的 1,6-烯炔与 N2CHSiMe3 的反应导致在室温下普遍形成具有高 Z 的链烯基双环 [3.1.0] 己烷- 烯基的立体选择性和烯基的顺式排列和初始双键取代基，对于该双键的 E 构型。立体化学是通过确定三种双环产物的 X 射线结构来建立的。与在三键的 C1 碳上带有 R 取代基的 1,6-烯炔的相同反应导致双键与庞大的 R 基团（SiMe3，Ph）的环丙烷化或形成亚烷基-烯基五元杂环，导致来自β消除过程，具有较小的R基团（R = Me， CH = CH2）。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和乙烯基双环[3.1.0]己烷的直接形成以及由1,7-烯炔形成一些烯基双环[4.1.0]庚烷。烯基双环 [3.1.0] 己烷的催化形成也发生在烯炔和 N2CHCO2Et 或 N2CHPh 中。该反应可以理解为通过 Ru=CHSiMe3
• Sulfonamide-Trapping Reactions of Thermally Generated Benzynes
  作者：Yuanxian Wang、Lianyou Zheng、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03085

  日期：2018.11.16

  Reactions of tethered, tertiary sulfonamides with thermally generated benzynes are reported. Typically, the N–S bonds in the substrates cleave, and saturated heterocycles [tetrahydroquinolines (n = 2) and indolines (n = 1)] are formed. The process is accompanied by either sulfonyl transfer or desulfonylation from a zwitterionic intermediate, with the favored pathway being largely dependent upon the

  据报道，束缚的叔磺酰胺与热生成的苯炔反应。通常，底物中的N–S键断裂，并形成饱和杂环[四氢喹啉（n = 2）和二氢吲哚（n = 1）]。该过程伴随有来自两性离子中间体的磺酰基转移或去磺酰化，有利的途径很大程度上取决于两性离子中含N环的大小（5元对6元）。
• [(NHC)Ni ^II H]‐Catalyzed Cross‐Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkynes: Cyclopentadiene Synthesis by [(NHC)Ni ^II ]‐Assisted C−C Rearrangement
  作者：Jian‐Qiang Huang、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/anie.201901255

  日期：2019.4.16

  achieved for the first time by using new [(NHC)Ni(allyl)]BArF catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbenes). By controlling the (NHC)NiIIH relative insertion reactivity with cyclopropene and alkyne, a broad scope of cyclopentadienes was obtained with highly selectively. The structural features of the new (NHC)NiII catalyst were important for the success of the reaction. The mild reaction conditions employed may

  通过使用新的[（NHC）Ni（烯丙基）] BAr F催化剂（NHC = N杂环卡宾），首次使用环丙烯和炔烃作为底物对实现了交叉氢烯基化/重排级联反应（HARC ）。通过控制（NHC）Ni II H与环丙烯和炔烃的相对插入反应性，可以高度选择性地获得宽范围的环戊二烯。新型（NHC）Ni II催化剂的结构特征对于反应成功至关重要。所采用的温和反应条件可以作为探索（NHC）Ni II辅助的乙烯基环丙烷重排反应性的入口。
• Annelated Cyclobutanes by Fe‐Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Acetates
  作者：Frederik Kramm、Johannes Teske、Franziska Ullwer、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201806693

  日期：2018.10

  Cationic Fe complexes of the general type [(Ph3P)2Fe(CO)(NO)]X (X=BF4, BArF4) catalyze the redox‐neutral cycloisomerization of 1,6‐ and 1,7‐enyneacetates to afford bicyclic cyclobutanes under mild conditions in good yields and diastereoselectivities.

  一般类型的阳离子型铁配合物[（Ph 3 P）2 Fe（CO）（NO）] X（X = BF 4，BAr F 4）催化1,6-和1,7-烯炔乙酸酯的氧化还原-中性环异构化在温和条件下以良好的收率和非对映选择性提供双环环丁烷。