N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulphonamide | 1228175-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulphonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1228175-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅S
• 分子量: 441.548
• InChiKey: CVTSYMFKAADYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulphonamide 、 4-氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted three-component reactions of aziridines, arenes and aldehydes: an efficient and diastereoselective synthesis of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A new Lewis acid promoted three-component reaction between the aziridine, arene and aldehyde has been developed. This reaction involves sequential ring opening of aziridine and Pictet-Spengler condensation and gives a broad range of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines in moderate yields with good diastereoselectivities under mild conditions. The methodology provides a rapid and convergent synthesis for the scaffold of tetrahydroisoquinoline and serves as a good tool for constructing the libraries of substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 [Ag(COD)2](+)PF₆(-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）-二烯配合物作为多功能催化剂的N-甲苯磺酰氮丙啶的C-酰化：从原位诊断的机理见解。

  摘要：

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二

  DOI：

  10.1021/jo100260k

文献信息

• Silver(I)−Diene Complexes as Versatile Catalysts for the <i>C</i>-Arylation of <i>N</i>-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100260k

  日期：2010.7.2

  31P, 109Ag) and ESI-MS probe: (I) evaluation of Hammett reaction constant (ρ); (II) correlation of initial rate (k) versus cone angle (θ) of ligand L for reactions mediated by [Ag(COD)2]PF6/L (where L is a phosphine or a phosphite ligand); (III) identification of silver−arene intermediates in solution; and (IV) correlation of initial rate (k) with ΔHOMO−LUMO of [Ag(diene)2]PF6 obtained from preliminary

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二
• Lewis acid promoted three-component reactions of aziridines, arenes and aldehydes: an efficient and diastereoselective synthesis of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Siyang Xing、Jing Ren、Kui Wang、Hong Cui、Wenrui Li、Han Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.013

  日期：2015.9

  A new Lewis acid promoted three-component reaction between the aziridine, arene and aldehyde has been developed. This reaction involves sequential ring opening of aziridine and Pictet-Spengler condensation and gives a broad range of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines in moderate yields with good diastereoselectivities under mild conditions. The methodology provides a rapid and convergent synthesis for the scaffold of tetrahydroisoquinoline and serves as a good tool for constructing the libraries of substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.