N-p-toluenesulfonyl-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 680577-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 680577-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: GBXWGBCCPHOBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-Hydroxy-1H,2H,4H,5H,6H,7H,7aH-1lambda5-phospholo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two New Azabicyclophosphinic Acids as Constrained Analogues of TPMPA

  摘要：

  利用 Polniaszek 试剂 Cl2PNi-Pr2/AlCl3 用于氨基二烯，生成新的氮杂双环次膦酸作为 TPMPA 的受限类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921902
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuH2Cl2(P(t-Bu)2Me)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二氢化钌配合物作为烯炔复分解催化剂

  摘要：

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.016

文献信息

• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Remarkable Effect of Ethylene Gas in the Intramolecular Enyne Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Miwako Mori、Norikazu Sakakibara、Atsushi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo980896e

  日期：1998.9.1
• Ruthenium dihydride complexes as enyne metathesis catalysts
  作者：Martin A. Dolan、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.016

  日期：2018.12

  Ruthenium–catalyzed enyne metathesis is a reliable and efficient method for the formation of 1,3-dienes, a common structural motif in synthetic organic chemistry. The development of new transition-metal complexes competent to catalyze enyne metathesis reactions remains an important research area. This report describes the use of ruthenium (IV) dihydride complexes with the general structure RuH2Cl2(PR3)2

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。
• Synthesis of Two New Azabicyclophosphinic Acids as Constrained Analogues of TPMPA
  作者：David Orain、Henri Mattes

  DOI：10.1055/s-2005-921902

  日期：——

  Utilization of the Polniaszek reagent Cl2PNi-Pr2/AlCl3 was used on amino dienes to generate new azabicyclophosphinic acid as constrained analogues of TPMPA.

  利用 Polniaszek 试剂 Cl2PNi-Pr2/AlCl3 用于氨基二烯，生成新的氮杂双环次膦酸作为 TPMPA 的受限类似物。