1-tolylethenyl trifluorosulfonate | 1344025-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tolylethenyl trifluorosulfonate
• 英文别名: 1-(p-tolyl)vinyl trifluoromethanesulfonate；1-(4-tolyl)vinyl triflate
• CAS: 1344025-28-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: LLELPTKTEKEUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tolylethenyl trifluorosulfonate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 4-甲苯基乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-tolylethenyl trifluorosulfonate
  参考文献：
  名称：

  在TMSN 3存在下，使用TfOH从末端炔烃化学选择性合成1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01576

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂ with vinyl bromides and triflates
  作者：Guilong Cai、Zhibing Zhou、Wenchao Wu、Bo Yao、Shaowen Zhang、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6ob01765g

  日期：——

  with vinyl bromides and triflates has been developed for efficient synthesis of various allyltrimethylsilanes. The cross-coupling reaction was conducted at room temperature with low catalyst loading of either Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2Cl2, and exhibited high efficiency and a broad substrate scope. In combination with the cross-coupling by the Lewis-acid catalyzed Hosomi–Sakurai reaction, a novel three-component

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。
• Cationic Gold(I) π-Complexes of Terminal Alkynes and Their Conversion to Dinuclear σ,π-Acetylide Complexes
  作者：Timothy J. Brown、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/om200840g

  日期：2011.11.14

  Treatment of a suspension of (IPr)AuCl [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene] and AgSbF6 with terminal arylacetylenes led to the formation of thermally unstable gold pi-alkyne complexes of the form [(IPr)Au(eta(2)-HC CAr)]+SbF6- in >= 86 +/- 5% yield, which were characterized by spectroscopy without isolation. Warming these complexes to 0 degrees C led to C(sp)-H bond cleavage and formation of dinuclear gold(I) sigma,pi-acetylide complexes of the form [(IPr)Au](2)(eta(1),eta(2)-C CAr)}+SbF6-, three of which were isolated in 99% yield and one of which was characterized by X-ray crystallography. H-1 NMR analysis of the conversion of gold pi-arylacetylene complexes to sigma,pi-acetylide complexes established protonation of free arylacetylene, indicating the generation of a strong Bronsted acid under reaction conditions.