potassium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide
• 英文别名: potassium 4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane；potassium 4-methoxyphenyltriolborate；KCH3C(CH2O)3B(4-MeOC6H4)；Potassium;1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₂H₁₆BO₄*K
• 分子量: 274.166
• InChiKey: OZAUBPNTBFFHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Triolborates: water-soluble complexes of arylboronic acids as precursors to iodoarenes

  摘要：

  A facile synthesis of aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.074
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo-[2.2.2]octan-1-uide
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added radioiodination of triolborates, water-soluble complexes of boronic acids

  摘要：

  已开发出一种便捷快速的合成方法，能够从水溶性复合物中制备标记有碘-123的芳基和杂芳基碘化物，这些复合物源自芳基和杂芳基硼酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1831

文献信息

• A Self-Assembling NHC-Pd-Loaded Calixarene as a Potent Catalyst for the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Water
  作者：Arnaud Peramo、Ibrahim Abdellah、Shannon Pecnard、Julie Mougin、Cyril Martini、Patrick Couvreur、Vincent Huc、Didier Desmaële

  DOI：10.3390/molecules25061459

  日期：——

  (NHC)-palladium complexes were found to be efficient nano-reactors for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of water soluble iodo- and bromoaryl compounds with cyclic triol arylborates at low temperature in water without any organic co-solvent. Combined with an improved one-step synthesis of triol arylborates from boronic acid, this remarkably efficient new tool provided a variety of 4′-arylated

  发现用N-杂环卡宾（NHC）-钯配合物功能化的纳米杯[8]芳烃是水溶性碘代和溴代芳基化合物与环状三醇芳基硼酸酯在低温下进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效纳米反应器。水，不含任何有机助溶剂。结合改进的从硼酸一步合成三醇芳基硼酸酯的方法，这一非常高效的新工具以低催化剂负载量和广泛的官能团耐受性，以良好的产率提供了多种 4'-芳基化苯丙氨酸和酪氨酸。
• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Mild and Efficient Synthesis of Diverse Organo‐Au ^I ‐L Complexes in Green Solvents
  作者：Fredric J. L. Ingner、Ann‐Cathrin Schmitt、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/cssc.201903415

  日期：2020.4.21

  to both the L and (hetero)aryl ligands on product Au complexes. Despite the polar reaction medium, large polycyclic aromatic hydrocarbon units can be incorporated on the Au complexes in very good to excellent yields. The approach was demonstrated for the chemoselective manipulation of orthogonally protected aryl boronates to afford a new class of N-heterocyclic carbene-Au-aryl complexes. A mechanistic

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。
• 一种二芳基甲醇类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107573215A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(I)所示二芳基甲醇类化合物的合成方法，所述方法包括：在钯源化合物催化剂和有机膦配体存在下，于有机溶剂中，上式(II)所示醛衍生物与上式(III)所示有机环状三醇硼酸酯化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到式(I)所示二芳基甲醇类化合物；所述方法能够顺利实现醛类化合物与有机环状三醇硼酸酯化合物的反应，从而以高产率得到二芳基甲醇类化合物，为该类化合物的合成提供了全新的合成路线，有良好的应用前景和工业价值。
• 一种制备二芳基醚化合物的方法
  申请人：韶关学院

  公开号：CN111138259B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种制备二芳基醚化合物的方法，包括以下步骤：将芳香族杂环硼酸盐类化合物、硝基苯类化合物、铜催化剂、碱性化合物、添加剂分散在有机溶剂中，经过加热搅拌，待反应完成，用有机溶剂对反应液进行萃取，分离提纯，获得到二芳基醚化合物。相对于现有技术，本技术方案的有益效果是：可在性质稳定且廉价的二价铜催化下实现二芳基醚化合物的高效制备；无需惰性气体的额外保护，反应在空气中加热条下进行，环境友好；反应无需使用昂贵的催化和配体，反应的选择性高，底物的官能团忍受性好，整个反应过程简单易行，是二芳基醚化合物的一种全新合成方法。