1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)butan-2-one | 1400793-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: Trifluoromethyl(2-(2-furyl)ethyl) ketone
• CAS: 1400793-00-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• 分子量: 192.138
• InChiKey: ZQQUGBIXMDSWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)butan-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₁₅H₁₅F₃O₃
  参考文献：
  名称：

  受 Ophiobolin A 启发的立体选择性光诱导环异构化

  摘要：

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02272
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C–C Bond-Cleavage Reaction
  作者：Dongmei Yang、Yuhan Zhou、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo400280p

  日期：2013.4.19

  builds on the use of a tandem process involving Claisen condensation and retro-Claisen C–C bond cleavage reaction. Enolizable alkyl phenyl ketones were found to react readily with ethyl trifuoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones, which were quite different from the general Claisen condensation products, β-diketones. This

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。
• Methylenation of Perfluoroalkyl Ketones using a Peterson Olefination Approach
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Robin M. Cywar、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo402577n

  日期：2014.2.7

  An operationally simple, inexpensive, and rapid route for the olefination of a wide array of trifluoromethyl ketones to yield 3,3,3-trifluoromethylpropenes is reported. Using a Peterson olefination approach, the reaction gives good to excellent yields of the alkene products and can be performed without purification of the β-hydroxysilyl intermediate. The reaction can be extended to other perfluoroalkyl

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。