6-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 156424-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: N-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 156424-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00470083
• 分子量: 234.685
• InChiKey: SFQBXMSMBXJAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 6-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Phenylisoxazolo[3,4-a]carbazoles

  摘要：

  一系列新型3-苯基异噁唑并[3,4-a]-咔唑的合成已通过对1-羟基亚胺-1,2,3,4-四氢咔唑的二负离子进行芳酰化，然后进行酸环化而完成。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0918
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-chloro-1-hydroxy-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)-2-oxoacetate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-a]carbazole-3-carboxylates

  摘要：

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。

  DOI：

  10.3184/030823407x266324

文献信息

• Reduction of 1-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles by Metal and Baker’s Yeast – Syntheses of Aminocarbazole Derivatives
  作者：Isravel A Danish、Karnam J. R. Prasad

  DOI：10.1515/znb-2004-0918

  日期：2004.9.1

  1-Hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles (1) were reduced with zinc in acetic acid and acetic anhydride and with bakers’ yeast in an aim to synthesize 1-aminocarbazoles, but interestingly the reaction gave hitherto unknown compounds, 2-acetoxy-1-(acetylamino)carbazoles (2) and 6- [acetoxy(hydroxy)methyl]-1-hydroxylaminocarbazoles (3), respectively. A plausible mechanism for the formation of compounds 2 and 3 is proposed. All new compounds were characterised by IR, NMR, mass spectral methods and elemental analysis.

  1-羟基亚胺基-1,2,3,4-四氢咔唑（1）在乙酸和乙酸酐中与锌反应，以及在面包酵母中还原，旨在合成1-氨基咔唑，但有趣的是，反应产生了迄今未知的化合物2-乙酰氧基-1-（乙酰氨基）咔唑（2）和6- [乙酰氧（羟基）甲基] -1-羟胺基咔唑（3）。提出了化合物2和3形成的可能机理。所有新化合物均通过红外、核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。
• Danish, I. Antony; Prasad, K. J. Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 540 - 545
  作者：Danish, I. Antony、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Phenylisoxazolo[3,4-a]carbazoles
  作者：K. Shanmugasundaram、K.J.Rajendra Prasad

  DOI：10.1515/znb-1999-0918

  日期：1999.9.1

  Synthesis of a series of novel 3-phenylisoxazolo[3,4-a]-carbazoles has been accomplished by aroylation of dianions of l-hydroxyimino-l,2,3,4-tetrahydrocarbazoles with ethyl benzoate followed by acid cyclization.

  一系列新型3-苯基异噁唑并[3,4-a]-咔唑的合成已通过对1-羟基亚胺-1,2,3,4-四氢咔唑的二负离子进行芳酰化，然后进行酸环化而完成。
• Reactions of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-2-yl) oxoacetates. Synthesis of methyl isoxazolo[5,4-<i>a</i>]carbazole-3-carboxylates
  作者：Arputharaj Ebenezer Martin、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823407x266324

  日期：2007.11

  The reaction of methyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-2-yl)oxoacetates (1a-e) with hydroxylamine hydrochloride in alcoholic KOH afforded 1-hydroxyimino-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (2a-e), and in acetic acid methyl isoxazolo[5,4- a]carbazole-3-carboxylates (3a-e). Ketoesters 1a-e with urea and thiourea under acidic conditions yielded a mixture of the respective 1-hydroxycarbazoles (6a-e) and 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-1-ones (7a-e), but under basic conditions the respective 1-carbimido- and 1-thiocarbimido-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles (8a-e and 9a-e) were formed. Plausible mechanisms are proposed.

  2-(1-氧代-2,3,4,9-四氢-1-咔唑-2-基)氧代乙酸甲酯(1a-e)与盐酸羟胺在醇 KOH 中反应，得到 1-羟基亚氨基-2,3,4,9-四氢-1-咔唑(2a-e)，并在乙酸中得到异噁唑并[5,4-a]咔唑-3-羧酸甲酯(3a-e)。酮酯 1a-e 与尿素和硫脲在酸性条件下生成各自的 1-羟基咔唑（6a-e）和 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮（7a-e）的混合物，但在碱性条件下生成各自的 1-亚氨羰基和 1-硫代亚氨羰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（8a-e 和 9a-e）。提出了一些合理的机制。