2-甲苯磺酰噻吩 | 5713-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲苯磺酰噻吩
• 英文名称: 2-tosylthiophene
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulfonyl)-thiophene；2-(4-methylphenyl)sulfonylthiophene
• CAS: 5713-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• mdl: MFCD26401297
• 分子量: 238.331
• InChiKey: WRVXLDHHLTUSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-甲苯磺酰噻吩 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-4-(5-tosylthiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66172

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfanyl)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2-甲苯磺酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Boronic Acids and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：B. P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri、Jaywant Phopase

  DOI：10.1021/ol049692c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using the palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  [反应：见正文]已开发出一种简单有效的方法，该方法利用钯催化的芳基硼酸和芳基磺酰氯的偶合反应合成不对称的二芳基砜。高产物收率，较短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。
• A Metal-Free and Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、Meenakshi Pilania、K. Shekar

  DOI：10.1055/s-0032-1317803

  日期：——

  An efficient and general protocol for the synthesis of diaryl sulfones via the metal-free coupling of readily available diaryliodonium salts and arenesulfinates in PEG-400 under microwave irradiation has been developed. Utilizing this metal-free and eco-friendly protocol, we have prepared various diaryl sulfones in high yields and shorter reaction times under mild conditions. Furthermore, the coupling

  已经开发了一种有效和通用的协议，用于在微波辐射下通过 PEG-400 中易于获得的二芳基碘盐和芳烃亚磺酸盐的无金属偶联来合成二芳基砜。利用这种无金属和环保的协议，我们在温和的条件下以高产率和更短的反应时间制备了各种二芳基砜。此外，二芳基碘鎓与含或不含碘化铜的芳烃亚磺酸盐的偶联提供了以高选择性方便地获得各种二芳基砜的途径。