3-tosylpyridine | 66154-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosylpyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 66154-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: LLFDKNAOKONLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  413.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosylpyridine 、 二氟溴乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(difluoromethyl)-5-tosylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由吡啶直接合成N-二氟甲基-2-吡啶酮

  摘要：

  描述了一种合成N-二氟甲基-2-吡啶酮的新方法。该方案能够使用温和的反应条件，从易得的吡啶中合成N-二氟甲基-2-吡啶酮，该反应条件与多种官能团相容。初步的机理研究表明，N-二氟甲基吡啶鎓盐是完成该转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00228
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的亚磺酸钠和卤代芳烃偶联轻松合成砜

  摘要：

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801390

文献信息

• A dramatic effect of double bond configuration in N-oxy-3-aza Cope rearrangements—a simple synthesis of functionalised allenes
  作者：Luis F.V. Pinto、Paulo M.C. Glória、Mário J.S. Gomes、Henry S. Rzepa、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.228

  日期：2009.7

  The first examples of low temperature N-oxy-3-aza Cope rearrangements, leading to functionalised allenes are described, where the Z-configuration of the enaminic double bond in the rearranging system proves critical.

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Boronic Acids and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：B. P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri、Jaywant Phopase

  DOI：10.1021/ol049692c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using the palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  [反应：见正文]已开发出一种简单有效的方法，该方法利用钯催化的芳基硼酸和芳基磺酰氯的偶合反应合成不对称的二芳基砜。高产物收率，较短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。
• Nano copper catalyzed synthesis of symmetrical/unsymmetrical sulfones from aryl/alkyl halides and p-toluenesulfonylmethylisocyanide: TosMIC as a tosyl source
  作者：Mandalaparthi Phanindrudu、Pogula Jaya、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131263

  日期：2020.6

  antitumor, and anticancer. Herein, a magnetically induced nano copper-catalyzed efficient and mild route for the synthesis of biaryl and alkyl/aryl sulfones from aryl/alkyl halides and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) has been developed. A variety of aryl and alkyl sulfones have been obtained in very good to excellent yields. In this newly developed protocol TosMIC acts as sulfonyl source. The catalyst

  已开发出一种磁性诱导的纳米铜催化的高效温和路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成二芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。含有砜的分子具有医学相关性，因为它们具有多种活性，例如抗真菌，抗-HIV，抗肿瘤和抗癌药。本文中，已经开发了一种磁性诱导的纳米铜催化的有效且温和的路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成联芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。在此新开发的协议中，TosMIC充当了磺酰基源。该催化剂可以磁性方式回收和再循环五次，而活性没有明显损失。
• Metal-Free Difunctionalization of Pyridines: Selective Construction of <i>N</i>-CF₂H and <i>N</i>-CHO Dihydropyridines
  作者：Sen Zhou、Ze-Ying Sun、Kongying Zhu、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Minjie Guo、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00352

  日期：2021.3.19

  N-difluoromethylpyridinium salts is seldom explored because of their instability and low availability. Here we present a novel nucleophilic addition of N-difluoromethylpyridinium salts with nitroalkanes to synthesize N-CF2H-dihydropyridines and N-CHO-dihydropyridines in a highly efficient and regioselective pathway. This protocol exhibits good functional group tolerance and good to excellent yields.

  由于N-二氟甲基吡啶鎓盐的不稳定性和低可用性，因此很少对其进行研究。在这里，我们介绍了一种新型的N-二氟甲基吡啶鎓盐与硝基烷的亲核加成，以高效且区域选择性的途径合成N -CF 2 H-二氢吡啶和N -CHO-二氢吡啶。该协议显示出良好的官能团耐受性和良好的优良率。
• DERIVATIVES OF 1-AMINO-2-CYCLOPROPYLETHYLBORONIC ACID
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140011998A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides novel compounds useful as proteasome inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了可作为蛋白酶体抑制剂有用的新化合物。本发明还提供了包括本发明中的化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。