1-(N,N-dimethylaminomethyliden)indan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylaminomethyliden)indan-2-one
• 英文别名: 1-[(dimethylamino)methylene]-1,3-dihydro-2H-inden-2-one；3-(dimethylaminomethylidene)-1H-inden-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MXSODNMHWSHBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylaminomethyliden)indan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-bis[(Z)-2-indanone-1-methylidene]-1,2-ethyleneaminatopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  阿卡辛型配体及其配位化合物的组合合成。

  摘要：

  开发了一种高度模块化的合成方法，用于制备阿拉伯胶型配体及其配位化合物。通过在六个伯二胺和八个烯胺酮之间进行组合酸催化的氨基转移反应，合成了一系列46种acacen型配体。双烯胺产品用作四齿配体，用于配位铜（II），镍（II），钴（II）和钯（II）。通过NMR确定溶液中烯胺酮配体的优选E-或Z-构型对烯胺酮部分的α-取代基的依赖性，并通过X射线衍射证实。测试了铜（II）配合物在3 + 2偶氮甲亚胺亚胺成丙酸甲酯的环加成反应中作为催化剂的适用性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00027
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-茚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1-[(dimethylamino)methylene]-1,3-dihydro-2H-inden-2-one (374 mg, 100%)的产率得到1-(N,N-dimethylaminomethyliden)indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-coating heterocyclic compounds

  摘要：

  化合物的结构式为(I)：其中A是氢原子，可选取代的不饱和含氮杂环基团或式(a)的基团：其中R是可选取代的芳基基团或可选取代的杂环基团；M是-（CH2）n-，-（CH2）n-O-（CH2）m-或-（CH2）n-NH-（CH2）m-，其中n和m独立地为0、1或2；Q是可选取代的环烷基基团、可选取代的芳烃基团或可选取代的二价杂环基团；以及式（b）的基团：是可选取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，其中可能包含从氮、氧和硫原子中选择的额外杂原子作为环成员，它的前药或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20030176454A1

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles by Azomethine Imine-Alkyne Cycloadditions Using Immobilized Cu(II)-Catalysts
  作者：Urša Štanfel、Dejan Slapšak、Uroš Grošelj、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.3390/molecules26020400

  日期：——

  complexation sites resulted in negligible improvement. On the other hand, reusability was improved by the use of 4-aminobenzoic acid linker, attached to 3-aminopropyl silica gel via an amide bond to the enaminone over the more hydrolytically stable N-arylenamine C-N bond. The study showed that silica gel-bound Cu(II)–enaminone complexes are readily available and suitable heterogeneous catalysts for the

  制备了一系列 12 种硅胶结合的烯胺酮及其 Cu(II) 配合物，并测试了它们在偶氮甲碱亚胺-炔烃环加成反应 (CuAIAC) 中作为非均相催化剂的适用性。固定化的 Cu(II)-烯胺酮配合物在 CuAIAC 反应中表现出良好的催化活性，但这些新催化剂的重复使用性较差。这不是由于铜离子的脱配，因为使用具有额外络合位点的烯胺酮配体导致的改进可以忽略不计。另一方面，通过使用 4-氨基苯甲酸接头，通过酰胺键连接到 3-氨基丙基硅胶上，在水解更稳定的 N-亚芳基胺 CN 键上与烯胺酮相连，可重复使用性得到改善。
• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式为(I)：其中A是氢原子，可选取代的不饱和含氮杂环基团或式(a)的基团：其中R是可选取代的芳基基团或可选取代的杂环基团；M是-（CH2）n-，-（CH2）n-O-（CH2）m-或-（CH2）n-NH-（CH2）m-，其中n和m独立地为0、1或2；Q是可选取代的环烷基基团、可选取代的芳烃基团或可选取代的二价杂环基团；以及式（b）的基团：是可选取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，其中可能包含从氮、氧和硫原子中选择的额外杂原子作为环成员，它的前药或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of New Pyridazine-, Pyrimidine- and 1,2,4-Triazine-Containing Tricyclic Derivatives
  作者：Andrea Carotti、Marco Catto、Francesco Leonetti、Francesco Campagna、Ramón Soto-Otero、Estefanía Méndez-Álvarez、Ulrike Thull、Bernard Testa、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm070728r

  日期：2007.11.1

  A number of condensed azines, mostly belonging to the families of indeno-fused pyridazines (1), pyrimidines (13), and 12,4-triazines (4, 5), were synthesized and evaluated in vitro as monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitors. Most of them showed higher inhibition potency toward MAO-B, the most effective one being 3-(3-nitrophenyl)-9H-indeno[1,2-e] [1,2,4]triazin-9-one (4c), which displayed an IC50 value of 80 nM and proved to be I 0-fold more potent than its [2,1-e] fusion isomer 5. Replacing the 3-phenyl group of the known indeno[12-c]pyridazin-5-one MAO-B inhibitors with a flexible phenoxymethyl group enhanced the inhibitory potency. The inhibition data highlighted the importance of the aza-heterocyclic scaffold in affecting the MAO isoform selectivity. The 3-phenyl derivatives with type 1, 4, and 5 scaffolds were inhibitors of MAO-B with little or no MAO-A effect, whereas 2- or 3-phenyl derivatives of type 2 and 3 pyrimidine-containing fusion isomers inhibited both isoenzymes with a structure-dependent preference toward MAOA.
• 1,3-二氮杂芴化合物和电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111718333B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及1,3‑二氮杂芴化合物和电子器件。本发明的1,3‑二氮杂芴化合物通过引入1,3‑二氮杂芴刚性结构，其的成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的1,3‑二氮杂芴化合物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的1,3‑二氮杂芴化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
• Combinatorial Synthesis of Acacen-Type Ligands and Their Coordination Compounds
  作者：Urša Tomažin、Uroš Grošelj、Marta Počkaj、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00027

  日期：2017.6.12

  transamination between six primary diamines and eight enaminones. The bis-enaminone products were used as tetradentate ligands for coordination of copper(II), nickel(II), cobalt(II), and palladium(II). Dependence of the preferred E- or Z-configuration of the enaminone ligand on the α-substituent of the enaminone moiety in solution was determined by NMR and confirmed by X-ray diffraction. The copper(II) complexes

  开发了一种高度模块化的合成方法，用于制备阿拉伯胶型配体及其配位化合物。通过在六个伯二胺和八个烯胺酮之间进行组合酸催化的氨基转移反应，合成了一系列46种acacen型配体。双烯胺产品用作四齿配体，用于配位铜（II），镍（II），钴（II）和钯（II）。通过NMR确定溶液中烯胺酮配体的优选E-或Z-构型对烯胺酮部分的α-取代基的依赖性，并通过X射线衍射证实。测试了铜（II）配合物在3 + 2偶氮甲亚胺亚胺成丙酸甲酯的环加成反应中作为催化剂的适用性。