dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl] dimethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl] dimethylammonium bromide
• 英文别名: dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl]dimethylammonium bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₄₀NO₂
• 分子量: 442.48
• InChiKey: GYXGXFCXPCLOAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{4-[(dodecylimino)methyl]phenoxy}ethyl)trimethylammonium bromide 、 dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl] dimethylammonium bromide 以 重水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl]dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous transformation from micelles to vesicles associated with sequential conversions of comprising amphiphiles within assemblies

  摘要：

  十二烷胺迁移与双链两性亚胺形成相关，诱导从胶束到巨大囊泡的形态转变。

  DOI：

  10.1039/c3cc47786j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dodecyl[2-(4-formylphenoxy)ethyl] dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于动态共价键的可调节药物释放的pH响应超分子组装体的构建

  摘要：

  在当前的工作中，我们提出了一种制备用于pH响应药物递送的超分子自组装体的新策略。在碱性溶液中，可以通过阳离子表面活性剂十二烷基[2-（4-甲酰苯氧基）乙基]二甲基溴化铵（C 12 -CHO）和药物分子（异烟酸酰肼）通过动态共价键制备新型的超两亲物。所构建的超两亲分子可以分层自组装成有序的胶束，从而有助于其用于药物递送。有趣的是，超两亲物可以在特定的酸性条件下轻松分解，这便于药物的控释。因此，这种离子两亲药物系统为实现pH驱动的靶向药物释放铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/jsde.12050

文献信息

• Adsorption, micellization and antimicrobial activity of formyl-containing cationic surfactant in diluted aqueous solutions
  作者：Pingping Lu、Shuai He、Yue Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115168

  日期：2021.3

  different hydrophobic chains, which can form dynamic imine bonds. The adsorption, micellization and antimicrobial activity were systematically investigated using surface tension, fluorescence, electrical conductivity, and ITC techniques. The results showed that the insertion of the 2-(4-formyl-phenoxy)ethyl group (equivalent to ~7 methylene groups) endows the surfactant with an asymmetrical double-chain

  在过去的几十年中，由于共价键和非共价键的共存，基于动态共价键的表面活性剂引起了人们的极大兴趣。但是，对其前体的基本性质的研究很少。本文中，我们合成了一系列含甲酰基的阳离子表面活性剂（N-烷基-N，N带有不同疏水链的-二甲基-N-（2-（4-甲酰基-苯氧基）乙基）溴化铵，可以形成动态亚胺键。使用表面张力，荧光，电导率和ITC技术系统地研究了吸附，胶束化和抗菌活性。结果表明2-（4-甲酰基-苯氧基）乙基（相当于〜7个亚甲基）的插入使表面活性剂具有不对称的双链结构，增强了疏水相互作用。结果，临界胶束浓度（cmc）和每个亚甲基基团对胶束化的标准吉布斯自由能的贡献（∆ G m o与传统的单一表面活性剂相比，）明显降低。随着疏水链长度的增加，cmc，本体相中表面活性剂浓度的负对数将使溶剂的表面张力（pC 20）降低20 mN·m -1和最大表面过量。吸附的表面活性剂（Γ最大）均降低伴随着增加的最小分子占有面积（A分钟），而Δ
• 具有动态亚胺键的pH响应型表面活性剂及其制备和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN116023298A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种具有动态亚胺键的pH响应型表面活性剂，其为具有下式(1)的结构： 其中n为1‑20的数值；R为任选被取代的直链或支链C1‑C20烷基，C1‑C20烷氧基或C6‑C20芳基；所述取代基选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或C6‑C12芳基。本发明还涉及表面活性剂的制备方法和用途。
• Spontaneous transformation from micelles to vesicles associated with sequential conversions of comprising amphiphiles within assemblies
  作者：Katsuto Takakura、Takahiro Yamamoto、Kensuke Kurihara、Taro Toyota、Kiyoshi Ohnuma、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1039/c3cc47786j

  日期：——

  Dodecylamine-migration associated with the formation of double-chained amphiphilic imine induces the morphological transformation from micelles to giant vesicles.

  十二烷胺迁移与双链两性亚胺形成相关，诱导从胶束到巨大囊泡的形态转变。
• Construction of pH-Responsive Supramolecular Assemblies Based on Dynamic Covalent Bonds for Tunable Drug Release
  作者：Panpan Sun、Fei Lu、Aoli Wu、Yue Yin、Lijuan Shi、Liqiang Zheng

  DOI：10.1002/jsde.12050

  日期：2018.7

  propose a novel strategy for preparing supramolecular self‐assemblies for pH‐responsive drug delivery. In alkaline solutions, a novel supra‐amphiphile can be fabricated by a cationic surfactant dodecyl[2‐(4‐formylphenoxy)ethyl] dimethylammonium bromide (C12‐CHO) and a drug molecule (isonicotinic acid hydrazide) via a dynamic covalent bond. The constructed supra‐amphiphile can hierarchically self‐assemble

  在当前的工作中，我们提出了一种制备用于pH响应药物递送的超分子自组装体的新策略。在碱性溶液中，可以通过阳离子表面活性剂十二烷基[2-（4-甲酰苯氧基）乙基]二甲基溴化铵（C 12 -CHO）和药物分子（异烟酸酰肼）通过动态共价键制备新型的超两亲物。所构建的超两亲分子可以分层自组装成有序的胶束，从而有助于其用于药物递送。有趣的是，超两亲物可以在特定的酸性条件下轻松分解，这便于药物的控释。因此，这种离子两亲药物系统为实现pH驱动的靶向药物释放铺平了道路。