2-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetradihydrooxepine | 440090-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetradihydrooxepine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
• CAS: 440090-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PBRQSMFBUNKENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetradihydrooxepine 在 二氯二茂锆 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以45%的产率得到(+/-)-(1S,2R,6S)-2-[(R)-sec-butyl]-6-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的七元环状烯醇醚的缩环反应合成环己醇衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605172
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 7-(3-methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl ester 在 (Bu₃Sn)(Bu)CuLi*CN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetradihydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯与(Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN偶联合成6-三丁基锡烷基-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20041

文献信息

• Synthesis of Cyclohexanol Derivatives by Zirconocene-Mediated Ring-Contraction Reactions of Seven-Membered Cyclic Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás、Tomás L. Sordo、Pablo Campomanes

  DOI：10.1002/anie.200605172

  日期：2007.4.2
• A Synthesis of 6-Tributylstannyl-3,4-dihydro-2H-pyrans via Coupling of Enol Triflates with (Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN
  作者：Tanya Wildman、Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2002-20041

  日期：——

  Enol triflates derived from 6- and 7-membered ring lactones (6 cases) react with (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN in THF at -78°C to give the corresponding α-tributylstannyl cyclic enol ethers in 54-85% yield.

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。