1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 1326706-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene；1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1326706-55-1
• 化学式: C₉H₄BrF₃
• 分子量: 249.03
• InChiKey: QGOMXTALNMJXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-3-(1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联环化和乙烯基化合成2-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  铜催化串联环化和2-氯-1-（2-溴芳基）-3,3,3-三氟丙烯与KOH的乙烯基化反应已被开发出来，用于合成2-三氟甲基苯并呋喃衍生物。该反应涉及双C O键的形成和芳基三氟丙炔的氢芳基化。这种方法代表了一种简单而有效的一锅合成2-三氟甲基-3-乙烯基苯并呋喃的方法，该方法可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109418
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 1-bromo-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855

文献信息

• Mild copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkynes using an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Zhiqiang Weng、Huaifeng Li、Weiming He、Liang-Feng Yao、Jianwei Tan、Jinfa Chen、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.085

  日期：2012.3

  A catalytic process for trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent has been developed, affording trifluoromethylated acetylenes in good to excellent yields. The reaction is conducted at room temperature and exhibits tolerance to a range of functional groups.

  已经开发出用Togni试剂催化末端炔烃的三氟甲基化的催化方法，从而以良好或优异的收率提供了三氟甲基化的乙炔。该反应在室温下进行，并且表现出对一定范围的官能团的耐受性。
• Direct Synthesis of a Trifluoromethyl Copper Reagent from Trifluoromethyl Ketones: Application to Trifluoromethylation
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303828

  日期：2013.12.23

  fluorine: The direct synthesis of CuCF3 from a cuprate reagent and trifluoromethyl ketones, as one of the most economical and efficient trifluoromethyl sources, was accomplished. The advantages of this method are all of reagents employed are low‐cost, operation is simple, and the yield of CuCF3 is virtually quantitative (see scheme). Furthermore, three types of trifluoromethylations smoothly proceeded

  用氟经济：由铜酸盐试剂和三氟甲基酮（最经济，最有效的三氟甲基来源之一）直接合成CuCF 3。该方法的优势在于所使用的所有试剂成本低，操作简单且CuCF 3的产率实际上是定量的（请参阅方案）。此外，三种类型的三氟甲基化顺利进行以提供高产率的相应产物。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。
• Synthesis of Trifluoromethylated Dibenzoxepines via Palladium-Catalyzed Tandem C–O Bond Formation/C–H Arylation
  作者：Zhi-Yi Zhao、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01770

  日期：2023.10.6

  palladium-catalyzed cyclization reaction of phenols with trifluoromethyl-containing ortho-bromo-β-chlorostyrenes has been developed. In the presence of palladium(II) acetate, tricyclohexylphosphine, and cesium carbonate, a variety of 6-trifluoromethyldibenzo[b,d]oxepines were prepared in moderate to good yields through the tandem O-alkenylation of general phenols and subsequent C–H arylation.

  已开发出钯催化的苯酚与含三氟甲基的邻-溴-β-氯苯乙烯的环化反应。在乙酸钯(II)、三环己基膦和碳酸铯存在下，通过一般酚类的串联 O-烯基化和随后的 C-H 芳基化，以中等至良好的产率制备了多种 6-三氟甲基二苯并[ b , d ]氧杂环己烷。
• CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na₂S: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Lei-Lei Sun、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo201081v

  日期：2011.9.16

  A copper-catalyzed thiolation annulation reaction of 2-bromo alkynylbenzenes with sodium sulfide has been developed. In the presence of CuI and TMEDA, a variety of 2-substituted benzo[b]thiophenes were readily prepared in moderate to good yields by the reaction of 2-bromo alkynylbenzenes and Na2S center dot 9H(2)O.