2-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: p-anisyl 2-bromobenzyl ketone；anisyl 2-bromobenzyl ketone
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD03425878
• 分子量: 305.171
• InChiKey: XLGGMRASUHIODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazole trafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化邻溴苄基酮的闭环合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  易于从芳族醛和2-溴苄基溴获得的钯催化的芳基邻-溴苄基酮的闭环为2-芳基苯并呋喃提供了直接途径。对闭环的研究表明，基于杂环卡宾的催化剂可提供最佳结果。 闭环-钯-催化-苯并呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083261
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-anisyl)-2-(2-bromobenzyl)-1,3-dithiane 在 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化邻溴苄基酮的闭环合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  易于从芳族醛和2-溴苄基溴获得的钯催化的芳基邻-溴苄基酮的闭环为2-芳基苯并呋喃提供了直接途径。对闭环的研究表明，基于杂环卡宾的催化剂可提供最佳结果。 闭环-钯-催化-苯并呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083261

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans via CuI-Catalyzed Ring Closure
  作者：Cheng-yi Chen、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/jo050788+

  日期：2005.8.1

  A wide variety of benzo[b]furans were synthesized efficiently via a CuI-catalyzed ring closure of 2-haloaromatic ketones. The methodology was tolerant to various functional groups, affording benzofurans in 72−99% yields.

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要