1-chloro-2-phenyl-1,1-d2 ethane | 40638-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-phenyl-1,1-d2 ethane
• 英文别名: 2-Phenyl-1-chlor-aethan-1,1-d2；(2-chloro-2,2-dideuterio-ethyl)-benzene；(2-Chloro-2,2-dideuterioethyl)benzene；(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)benzene
• CAS: 40638-88-8
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 142.597
• InChiKey: MNNZINNZIQVULG-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-phenyl-1,1-d2 ethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 苯乙烯-β,β-d2
  参考文献：
  名称：

  大浓度效应对次级α-氘动力学同位素效应的大小

  摘要：

  由于某些S N 2和E2反应中的次级α-氘动力学同位素效应强烈依赖于浓度，因此在单一浓度下测量的同位素效应可能导致有关机理和过渡态结构的错误结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98456-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dideuterio-2-phenylethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-chloro-2-phenyl-1,1-d2 ethane
  参考文献：
  名称：

  使用二级 α 氘动力学同位素效应来确定 E2 反应的立体化学；1-氯-2-苯基乙烷与叔丁醇钾叔丁醇的 E2 反应的立体化学

  摘要：

  同位素标记研究表明，1-氯-2-苯基乙烷与叔丁醇钾在叔丁醇中的 E2 反应是通过反周面立体化学发生的。这表明，在高碱浓度和低碱浓度以及存在 18-crown-6 醚的情况下发现的不同次生 α 氘动力学同位素效应是因为当反应碱的形式发生变化而不是过渡态结构发生变化时反应立体化学的变化。关键词：E2反应，立体化学，二级α氘动力学同位素效应，过渡态。

  DOI：

  10.1139/v01-086

文献信息

• Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions
  作者：Tse-Lok Ho、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo035561y

  日期：2004.1.1

  The transformation of phenylethyl chloride to 3,4-dihydroisoquinolines is shown to proceed via phenonium ion. The evidence comes from a study of dideuterated analogue 4, and the monomethylated and dimethylated compounds 2 and 3.
• Phenyl participation in the cleavage of .beta.-phenethyl-palladium bonds by cupric chloride
  作者：Jan E. Baeckvall、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00521a075

  日期：1980.1
• Using secondary alpha deuterium kinetic isotope effects to determine the stereochemistry of an E2 reaction; the stereochemistry of the E2 reaction of 1-chloro-2-phenylethane with potassium <i>tert</i>-butoxide in <i>tert</i>-butyl alcohol
  作者：Peter James Smith、David AJ Crowe、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1139/v01-086

  日期：2001.7.1

  Isotopic labelling studies have shown that the E2 reaction of 1-chloro-2-phenylethane with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol occurs via an anti-periplanar stereochemistry. This demonstrates that the different secondary alpha deuterium kinetic isotope effects found for the high and low base concentrations and in the presence of 18-crown-6 ether are because of changes in transition state

  同位素标记研究表明，1-氯-2-苯基乙烷与叔丁醇钾在叔丁醇中的 E2 反应是通过反周面立体化学发生的。这表明，在高碱浓度和低碱浓度以及存在 18-crown-6 醚的情况下发现的不同次生 α 氘动力学同位素效应是因为当反应碱的形式发生变化而不是过渡态结构发生变化时反应立体化学的变化。关键词：E2反应，立体化学，二级α氘动力学同位素效应，过渡态。
• Large concentration effects on the magnitude of secondary alpha-deuterium kinetic isotope effects
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo、Peter James Smith、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98456-9

  日期：1985.1

  Because the secondary alpha-deuterium kinetic isotope effects in some SN2 and E2 reactions are strongly concentration dependent, isotope effects measured at a single concentration could lead to erroneous conclusions about the mechanisms and transition state structures.

  由于某些S N 2和E2反应中的次级α-氘动力学同位素效应强烈依赖于浓度，因此在单一浓度下测量的同位素效应可能导致有关机理和过渡态结构的错误结论。