2-(三氟甲基磺酰基)乙腈 | 75988-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-(三氟甲基磺酰基)乙腈
• 英文名称: (trifluoromethanesulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: trifluoromethylsulfonylacetonitrile；Acetonitrile, [(trifluoromethyl)sulfonyl]-；2-(trifluoromethylsulfonyl)acetonitrile
• CAS: 75988-01-1
• 化学式: C₃H₂F₃NO₂S
• 分子量: 173.116
• InChiKey: HBKKVMGRHRZRDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰基)乙腈 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以84.2%的产率得到cyano(trifluoromethylsulfonyl)dibromomethane
  参考文献：
  名称：

  Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethylsulfonylacetamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(三氟甲基磺酰基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2019208509A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid β production, especially an effect of inhibiting selective BACE1, and which is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β proteins. A compound of the formula (IA) or the like, wherein -A1- is alkylene optionally substituted with one or more halogen; R2 is substituted or unsubstituted alkyl or the like; R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, halogen, alkyl or haloalkyl or the like; R5 is a hydrogen atom or halogen; A4 is N or CR6 wherein R6 is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl; A5 is NR7 or CR8R9; A6 is CR18 or N; R18 is a hydrogen atom; R7 is substituted or unsubstituted alkyl; R8 and R9 are each independently a hydrogen atom, halogen, alkyl or haloalkyl or the like; and Ring B is bicyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。
• A mild and convenient synthesis of functionalized methyl triflones and vinyl triflones
  作者：Anu Mahadevan、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88065-4

  日期：1994.8

  A general route for the synthesis of methyl triflone derivatives utilizing triflic anhydride is described. Stereoselective synthesis of E-vinyl and dienyl triflones has been accomplished by the Peterson olefination reaction of α-silyl triflone anions.

  描述了利用三氟甲磺酸酐合成甲基三氟甲酮衍生物的一般途径。E-乙烯基和二烯基三烯酮的立体选择性合成已通过α-甲硅烷基三烯酮阴离子的Peterson烯化反应完成。
• Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones
  作者：Michael Hanack、Günter Bailer、Jürgen Hackenberg、L. R. Subramanian

  DOI：10.1055/s-1991-28420

  日期：——

  The hitherto unknown 2-aryl-1-(perfluoroalkanesulfonyl)acrylonitriles 9 (RF = CF3, C4F9) were prepared by Knoevenagel condensation of (perfluoroalkanesulfonyl)acetonitriles 7 with aromatic aldehydes. The nitriles 7 were prepared in one-step by reaction of the lithium salt of acetonitrile with nonafluorobutanesulfonyl- and trifluoromethanesulfonyl fluoride, respectively, in modest yield. The reactivity of 9 in Diels-Alder reactions with 2,3-dimethylbutadiene and cyclopentadiene was studied.

  迄今为止未知的2-芳基-1-(全氟烷基磺酰)丙烯腈9（RF = CF3, C4F9）是通过(perfluoroalkanesulfonyl)丙脲腈7与芳香醛的克劳尼威尔缩合反应制备的。腈化合物7是通过丙腈的锂盐与全氟丁烷磺酰氟和三氟甲磺酰氟的反应一步法制备的，产率适中。研究了化合物9在与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯的Diels-Alder反应中的反应性。
• Modulating physicochemical properties of tetrahydropyridine-2-amine BACE1 inhibitors with electron-withdrawing groups: A systematic study
  作者：Frederik J.R. Rombouts、Chien-Chi Hsiao、Solène Bache、Michel De Cleyn、Pauline Heckmann、Jos Leenaerts、Carolina Martinéz-Lamenca、Sven Van Brandt、Aldo Peschiulli、Ann Vos、Harrie J.M. Gijsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114028

  日期：2022.1

  functionalized warheads, we first developed a design flow including predicted physicochemical parameters which allowed us to select only the most promising candidates for synthesis. For this we evaluated a set of commercial packages to predict physicochemical properties, which can guide medicinal chemists in their endeavors to modulate pKa values of amidine and amine bases.

  药物化学家面临的一个共同挑战是将强碱性基团的共轭酸的 pK a降低到保持所需效果（通常是效力和/或溶解度）的范围内，但避免不希望的效果，例如高分布体积 (V d)、有限的膜渗透和脱靶结合，尤其是 hERG 通道和单胺受体。我们使用含有脒的 3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺支架面临这一挑战，脒是 BACE1 潜在抑制剂的关键结构成分，BACE1 是构成淀粉样蛋白斑块的 Aβ 种类产生中的限速酶在阿尔茨海默病中。在我们努力平衡效力与实现大脑穿透的理想特性的过程中，我们在脒的 β 位置引入了一组不同的基团，它们调节 logD、PSA 和 pK a. 鉴于制备这些高度功能化弹头的合成挑战，我们首先开发了一个设计流程，包括预测的物理化学参数，这使我们能够只选择最有希望的合成候选者。为此，我们评估了一组商业软件包来预测物理化学性质，这可以指导药物化学家努力调节脒和胺碱的 pK a值。
• Synthesis and thermal reactions of perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides
  作者：J�rgen Hackenberg、Michael Hanack

  DOI：10.1039/c39910000470

  日期：——

  The synthesis of several perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides is described; thermal decomposition of the phenyliodonio(cyanononafluorobutylsulphonyl)methanide 3a in cyclohexene yields the bicyclo[4.1.0]heptane derivative, while the phenyliodoniobis(nonafluorobutylsulphonyl)methanide 3c gives an insertion reaction.

  描述了几种全氟烷基磺酰基取代的亚烷基的合成；参见下文。在环己烯中热分解苯基碘碘（氰基氟代丁基磺酰基）甲烷3a产生双环[4.1.0]庚烷衍生物，而苯基碘碘双（九氟丁基磺酰基）甲烷3c产生插入反应。