1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione | 55862-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylphenyl)maleimide
• CAS: 55862-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00458573
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OXXJEEWPKQNYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-dichloromaleic imide
  参考文献：
  名称：

  Luu-Duc; Marsura; Charlon, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺的化学反应性和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种含有具有变化的体积和极性的取代基的N-取代的马来酰亚胺，并测试了其抗微生物和细胞抑制活性。中性马来酰亚胺显示相对较强的抗真菌作用的最小抑制浓度（MIC在0.5-4 µg ml（-1）范围内）；它们的抗菌活性是结构依赖性的，并且都具有高度的细胞抑制作用，IC（50）值低于0.1 µg ml（-1）。对于含有叔氨基烷基取代基的碱性马来酰亚胺，抗菌性低，但具有较高的细胞抑制活性。化学反应性和亲脂性影响中性马来酰亚胺的抗菌活性，但对其抗真菌和细胞抑制作用几乎没有影响。N-取代的马来酰亚胺影响几丁质和β（1,3）葡聚糖，真菌细胞壁的组成部分的生物合成。膜酶β（1

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.580455

文献信息

• Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Qing He、Gu Zhan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.33

  日期：——

  7-Azaisatin and 7-azaoxindole skeletons are valuable building blocks in diverse biologically active substances. Here 7-azaisatins turned out to be more efficient electrophiles than the analogous isatins in the enantioselective Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions with maleimides using a bifunctional tertiary amine, β-isocupreidine (β-ICD), as the catalyst. This route allows a convenient approach to access multifunctional 3-hydroxy-7-aza-2-oxindoles with high enantiopurity (up to 94% ee). Other types of activated alkenes, such as acrylates and acrolein, could also be efficiently utilized.

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。
• The Substantial Improvement of Amphotericin B Selective Toxicity Upon Modification of Mycosamine with Bulky Substituents
  作者：Edward Borowski、Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Marcin Serocki、Izabela Chabowska、Maria J. Milewska、Dominik Ziętkowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.2174/1573406415666181203114629

  日期：2020.1.16

  may result in diminishment of mammalian in vitro toxicity of thus prepared AmB derivatives. Methods: Twenty-eight derivatives of AmB were obtained upon chemical modification of the amino group of mycosamine residue. This set comprised 10 N-succinimidyl-, 4 N-benzyl-, 5 Nthioureidyl- and 9 N-aminoacyl derivatives. Parameters characterizing biological in vitro activity of novel compounds were determined

  背景：据推测，通过对抗生素分子进行化学修饰，可以改善抗真菌药两性霉素B（AmB）的不利选择性毒性。 目的：本研究的目的是验证以下假设：在抗生素的氨基糖部分引入庞大的取代基可能会导致由此制得的AmB衍生物的哺乳动物体外毒性降低。 方法：对麦考明胺残基的氨基进行化学修饰，得到28个AmB衍生物。该组包含10个N-琥珀酰亚胺基-，4个N-苄基-，5个N-硫脲基-和9个N-氨酰基衍生物。确定了表征新型化合物的生物体外活性的参数。 结果：所有新化合物均显示出低于AmB的体外抗真菌活性，但大多数对人红细胞和三种哺乳动物细胞系的细胞毒性均可以忽略不计。结果，与AmB相比，选择性毒性指数（STI = EH50 / IC50）反映了大多数新型抗真菌药的选择性毒性，特别是在5种化合物的情况下。具有最高STI的新型AmB衍生物以低于IC50s的浓度诱导白色念珠菌细胞大量钾流出，但以低于100μg/ mL的浓度不会触发人红细胞释放钾。
• [EN] N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SECONDE GÉNÉRATION N-SUBSTITUÉS DE L'AMPHOTÉRICINE B ANTIBIOTIQUE ANTIFONGIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BLIRT S A

  公开号：WO2013186384A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention provides semisynthetic N-substituted derivatives of the antifungal antibiotic Amphotericin B and water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant and building treatment products comprising the derivatives and their use as antifungal antibiotics.

  这项发明提供了抗真菌抗生素Amphotericin B的半合成N-取代衍生物以及水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物、植物和建筑处理产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。