4-(4-(methylthio)phenyl)pyridine | 4373-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(methylthio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-Methylsulfanylphenyl)pyridine
• CAS: 4373-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: POAVBBFKJMWGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(methylthio)phenyl)pyridine 在 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(pyridin-4-yl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-(4-(methylthio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-Methylpyridinium-4-(4-phenylmethanethiosulfonate) iodide, MTS-MPP+, a novel scanning cysteine accessibility method (SCAM) reagent for monoamine transporter studies

  摘要：

  A novel substituted cysteine accessibility method (SCAM) reagent was developed for monoamine uptake transporters. The new reagent, MTS-MPP+, was a derivative of the neurotoxin and transporter substrate MPP+. MTS-MPP+ labeled cysteine residues introduced into the serotonin transporter protein. Although it did not prove to be a substrate, as is MPP+, it appears to label cysteine residues lining the permeation pore of the transporter more readily than currently available nonspecific SCAM reagents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.058

文献信息

• Encapsulation Enhanced Dimerization of a Series of 4-Aryl-<i>N</i>-Methylpyridinium Derivatives in Water: New Building Blocks for Self-Assembly in Aqueous Media
  作者：Ying Zhang、Tian-You Zhou、Kang-Da Zhang、Jin-Ling Dai、Yuan-Yuan Zhu、Xin Zhao

  DOI：10.1002/asia.201400006

  日期：2014.6

  The construction of supramolecular systems in aqueous media is still a great challenge owing to the limited sources of building blocks. In this study, a series of 4‐aryl‐N‐methylpyridinium derivatives have been synthesized. They formed very stable host–guest (1:2) complexes with CB[8] in water (binding constants up to 1014 M−2) with the two guest molecules arranged in a head‐to‐tail manner and the

  由于结构单元的来源有限，在水性介质中构建超分子系统仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，已经合成了一系列的4-芳基-N-甲基吡啶鎓衍生物。他们与水中的CB [8]形成了非常稳定的宿主-客体（1：2）配合物（结合常数高达10 14  M -2），两个客体分子以头尾相接的方式排列，并且配合物表现出很高的通过1 H NMR和UV / Vis光谱研究，ITC和晶体学分析揭示了其热稳定性。
• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/jacs.0c03537

  日期：2020.5.13

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.
• Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration
  作者：Matthew A. Bartucci、Patrycja M. Wierzbicki、Chengeto Gwengo、Sunny Shajan、Syed H. Hussain、Jacob W. Ciszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.097

  日期：2010.12

  Seeking to immobilize photochromophores on metallic surfaces, we have synthesized four molecules which contain both a photoresponsive dihydroindolizine (DHI) core and a sulfur containing moiety, which allow for their assembly onto gold substrates. Sonogashira, Suzuki, or Ullmann couplings are employed to generate pyridines with pendant thioacetates (or disulfides). The pyridines are condensed with spiro[2-cyclopropene-1,9'[9H]fluorene]-2,3-dimethyl ester affording the targeted DHIs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Robust Single-Supermolecule Switches Operating in Response to Two Different Noncovalent Interactions
  作者：Ping Zhou、Yanjun Fu、Maolin Wang、Renhui Qiu、Yuwei Wang、J. Fraser Stoddart、Yuping Wang、Hongliang Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c03282

  日期：2023.8.30