1-(4-chloro-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1620078-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2-(tert-butyl)-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(4-chloro-2-t-butylphenyl)maleimide
• CAS: 1620078-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: BKCZMCOEWATLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 邻苯二甲醛 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-(2-(tert-butyl)-4-chlorophenyl)spiro[indene-2,3'-pyrrolidine]-1,2',3,5'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基马来酰亚胺的不对称化导致N-芳基琥珀酰亚胺的对映选择性合成

  摘要：

  尽管导致手性C-C键的轴向合成导致联芳基和相关化合物的对映选择性合成是众所周知的，但带有轴向手性C-N键的化合物的相关合成却相对较少。本文描述的是通过N-芳基马来酰亚胺的去对称化作用，对具有轴向手性C-N键的N-芳基琥珀酰亚胺进行N-杂环卡宾催化的对位选择性合成。NHC涉及分子间的二醛与前手性N-芳基马来酰亚胺的分子间Stetter-aldol级联反应，然后氧化得到N-芳基琥珀酰亚胺，具有良好的收率和ee值。还提供了有关C–N键的旋转势垒，温度依赖性的初步研究，以及有关机理的详细DFT研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202016938
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(tert-butyl)-4-chloroaniline 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-(4-chloro-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基马来酰亚胺的不对称化导致N-芳基琥珀酰亚胺的对映选择性合成

  摘要：

  尽管导致手性C-C键的轴向合成导致联芳基和相关化合物的对映选择性合成是众所周知的，但带有轴向手性C-N键的化合物的相关合成却相对较少。本文描述的是通过N-芳基马来酰亚胺的去对称化作用，对具有轴向手性C-N键的N-芳基琥珀酰亚胺进行N-杂环卡宾催化的对位选择性合成。NHC涉及分子间的二醛与前手性N-芳基马来酰亚胺的分子间Stetter-aldol级联反应，然后氧化得到N-芳基琥珀酰亚胺，具有良好的收率和ee值。还提供了有关C–N键的旋转势垒，温度依赖性的初步研究，以及有关机理的详细DFT研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202016938

文献信息

• Michael Addition of Oxindoles to N-(2-tert-Butylphenyl)maleimides: Efficient Desymmetrization for the Synthesis of Atropisomeric Succinimides with Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Nicola Di Iorio、Lorenzo Soprani、Simone Crotti、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-0036-1588408

  日期：——

  Abstract The desymmetrization of N-(2-tert-butylphenyl)maleimides was realized by means of a Michael reaction of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyloxindoles leading to the corresponding axially chiral succinimides in high yields. The use of a squaramide cinchonidine organocatalyst was fundamental to achieve the simultaneous remote control of the stereogenic axis and adjacent quaternary and tertiary stereocenters

  摘要 N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺的脱对称化是通过N-（叔丁氧基羰基）-3-苯基氧吲哚的迈克尔反应以高产率产生相应的轴向手性琥珀酰亚胺而实现的。使用方酰胺辛可尼定有机催化剂是实现立体轴和相邻的四级和三级立体中心同时远程控制的基础。 N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺的脱对称化是通过N-（叔丁氧基羰基）-3-苯基氧吲哚的迈克尔反应以高产率产生相应的轴向手性琥珀酰亚胺而实现的。使用方酰胺辛可尼定有机催化剂是实现立体轴和相邻的四级和三级立体中心同时远程控制的基础。
• Remote Control of Axial Chirality: Aminocatalytic Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides via Vinylogous Michael Addition
  作者：Nicola Di Iorio、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/ja505610k

  日期：2014.7.23

  Remote control of the axial chirality of N-(2-t-butylphenyl)succinimides was realized via the vinylogous Michael addition of 3-substituted cyclohexenones to N-(2-t-butylphenyl)maleimides. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine promoted the enantioselective desymmetrization, leading to atropisomeric succinimides with two adjacent stereocenters.

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of N-arylmaleimides: efficient construction of both atom chirality and axial chirality
  作者：Jianlin Zhang、Yulong Zhang、Lili Lin、Qian Yao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc03203b

  日期：——

  The asymmetric Michael addition/desymmetrization reaction catalyzed by a N,N′-dioxide-Sc(iii) complex was realized, leading to the succinimides with two kinds of stereogenic elements—atom chirality and axial chirality in up to 99% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r.

  由一个N,N'-二氧化物-Sc(iii)配合物催化的不对称Michael加成/去对称化反应已被实现，导致琥珀酰亚胺产率高达99％，对映异构体纯度为99％，且具有两种立体异构元素 - 原子手性和轴向手性，d.r.> 19:1。
• Targeting remote axial chirality control of N-(2-tert-butylphenyl)succinimides by means of Michael addition type reactions
  作者：Nicola Di Iorio、Florian Champavert、Agostino Erice、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.052

  日期：2016.8

  The efficient desymmetrization of N-(2-tert-butylphenyl)maleimides was realized by means of a Michael addition reaction of a series of carbon nucleophiles generating the corresponding axially chiral succinimides in high yields. The use of (DHQD)(2)Pyr as catalyst was fundamental to achieve the remote control of the stereogenic chiral axis with the concurrent construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Atroposelective Formal Diels–Alder Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Florine Eudier、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00509

  日期：2015.4.3

  The atroposelective desymmetrization of N-arylmaleimides was realized by means of a primary amine catalyzed Diels-Alder reaction of enones. The chiral axis as new element of chirality is generated under the remote control of the catalyst that selectively drives the formal Diels-Alder reaction through an exclusive stereochemical outcome.