2-(chloro(cyclohexyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 87100-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(chloro(cyclohexyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[chloro(cyclohexyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 87100-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₄BClO₂
• 分子量: 258.596
• InChiKey: CFHUPUUKSQFGPI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  75-79 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloro(cyclohexyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 catecholborane 、 苯磺酰溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(bromochloromethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用品那科烷基硼酸酯进行去硼自由基链反应的一般方法。

  摘要：

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004012
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 环己烷硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-(chloro(cyclohexyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用品那科烷基硼酸酯进行去硼自由基链反应的一般方法。

  摘要：

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004012

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1,5-Stereogenic Centers through Three-Carbon Homologation of Boronic Esters
  作者：Phillip J. Unsworth、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201405700

  日期：2014.9.8

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• Nickel-Catalyzed Umpolung Arylation of Ambiphilic α-Bromoalkyl Boronic Esters
  作者：Shang-Zheng Sun、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201712428

  日期：2018.3.26

  A nickel‐catalyzed reductive arylation of ambiphilic α‐bromoalkyl boronic esters with aryl halides is described. This platform provides an unrecognized opportunity to promote the catalytic umpolung reactivity of ambiphilic reagents with aryl halides, thus unlocking a new cross‐coupling strategy that complements existing methods for the preparation of densely functionalized alkyl‐substituted organometallic

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• Ni-Catalyzed Radical-Promoted Defluoroalkylborylation of Trifluoromethyl Alkenes To Access <i>gem</i>-Difluorohomoallylic Boronates
  作者：Jian Qiu、Cece Wang、Lu Zhou、Yixian Lou、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00800

  日期：2022.4.1

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• Allylboronates from Vinyl Triflates and α-Chloroboronates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Jin-Bao Qiao、Zhen-Zhen Zhao、Ya-Qian Zhang、Kai Yin、Zhi-Xiong Tian、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01683

  日期：2020.7.2

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• Enantioselective catalytic 1,2-boronate rearrangements
  作者：Hayden A. Sharma、Jake Z. Essman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.abm0386

  日期：2021.11.5

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