2-(2-oxopropyl)-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one | 1410163-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
• 英文别名: 2-(2-oxopropyl)-4H-3,1-benzoxathiin-4-one；2-(2-Oxopropyl)-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 1410163-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: CDNSMDCJIPTBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 3-丁炔-2-酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(2-oxopropyl)-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢硫醇化和分子内环化序列用于合成1,3-氧杂嘧啶骨架

  摘要：

  摘要 可以通过顺序添加硫代水杨酸并将其分子内环化到炔烃上来制备1，3-氧杂嘧啶骨架。炔烃上的取代基和钯催化剂的存在可以控制产物的区域选择性。该策略适用于合成包含硫和氧原子的杂环，即3,1-苯并恶烷，而没有任何不希望的副产物。 可以通过顺序添加硫代水杨酸并将其分子内环化到炔烃上来制备1，3-氧杂嘧啶骨架。炔烃上的取代基和钯催化剂的存在可以控制产物的区域选择性。该策略适用于合成包含硫和氧原子的杂环，即3,1-苯并恶烷，而没有任何不希望的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316563

文献信息

• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。