N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxybenzamide | 1240662-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxybenzamide
• 英文别名: [2-(Diethylcarbamoyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1240662-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 325.309
• InChiKey: JQXHODBFWUXSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxybenzamide 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以85%的产率得到N,N-diethyl 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N,N-二乙基水杨酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by the Pd-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction: Substrate Scope and Quantum Mechanical Investigations
  作者：Xiaoqiang Shen、Gavin O. Jones、Donald A. Watson、Brijesh Bhayana、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja104297g

  日期：2010.8.18

  computational studies used to determine the origin of stereoselectivity during the selectivity-determining reductive elimination step of the related coupling of tolyl boronic acid with naphthylphosphonate bromide that was reported in a previous publication (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051-12052). These studies indicate that the stereoselectivity arises from a combination of weak -(C)H..O interactions

  我们报告了轴向手性联芳酰胺的有效合成，产率范围为 80-92%，对映选择性范围为 88-94% ee，采用不对称 Suzuki-Miyaura 工艺，Pd(OAc)(2) 和 KenPhos 作为配体。这些研究表明，富电子和缺电子的邻卤苯甲酰胺可以与 2-甲基-1-萘基硼酸和 2-乙氧基-1-萘基硼酸有效偶联。反应的产率和选择性与苯甲酰胺偶联伙伴上卤素取代基的性质无关。我们的研究表明，轴向手性杂环和联苯化合物也可以用这种方法合成。我们还报告了用于确定在甲苯基硼酸与萘基膦酸酯溴化物相关偶联的选择性决定还原消除步骤期间立体选择性起源的计算研究，该步骤在之前的出版物中报道过 (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 , 12051-12052)。这些研究表明，立体选择性源于弱 -(C)H..O 相互作用以及 CC 偶联过渡态中甲苯基和萘基膦酸酯加合物之间的空间相互作用。
• Pten Inhibitors
  申请人：Garlich R. Joseph

  公开号：US20070203098A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The therapeutic use of inhibitors of PTEN activity in the treatment of PTEN-mediated diseases, conditions, and injuries is disclosed.

  本文揭示了使用PTEN活性抑制剂治疗PTEN介导的疾病、病况和损伤的治疗方法。