(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-N,N-dimethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-10-carboxamide | 88298-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-N,N-dimethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-10-carboxamide
• CAS: 88298-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: JCAGBLLZPRVDOH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-N,N-dimethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574

文献信息

• New camptothecin derivatives and process for their preparation
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0088642A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  New camptothecin derivatives of the general formula: wherein R1 and R2 each stands for a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group and R and R2, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may form a cyclic group. These new derivatives are useful intermediates for preparing pharmaceuticals or other classes of new camptothecin derivatives. These present new derivatives are prepared by treating camptothecin-7--carboxylic acid first with a carboxyl group-activating reagent and then with ammonia or the corresponding amine.

  通式如下的新喜树碱衍生物 其中 R1 和 R2 分别代表一个氢原子、一个取代或未取代的烷基、一个取代或未取代的芳基或一个取代或未取代的芳基，R 和 R2 与它们所连接的氮原子一起可形成一个环状基团。这些新衍生物是制备药物或其他类喜树碱新衍生物的有用中间体。这些新衍生物的制备方法是先用羧基活化试剂处理喜树碱-7-羧酸，然后用氨或相应的胺处理。