7-甲氧基喜树碱 | 80735-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 7-甲氧基喜树碱
• 英文名称: 7-methoxycamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-10-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 80735-03-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: WJNQIJDZEGIYCZ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基喜树碱 在 铬酸 作用下， 生成 Camptothecin-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Tadashi; Sawada, Seigo; Nokata, Ken'ichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 喜树碱 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到7-甲氧基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Tadashi; Sawada, Seigo; Nokata, Ken'ichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HIGHLY LIPOPHILIC CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAMPTOTHECINE HAUTEMENT LIPOPHILES
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998007727A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Compounds having formula (I), wherein R1 is acyl of formula -C(O)R2 wherein R2 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or aryl; or R1 is C2-8 alkenyl or C2-8 alkynyl, each of which is optionally substituted by one or more halogen atoms, hydroxy groups, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups; or R1 is halo; oxo, in which case the 1,2- and 6,7-ring double bonds are replaced by a single 2,6-ring double bond; or -S-R3, wherein R3 is C1-6 alkyl, aryl or halo- or C1-6 alkyl-substituted aryl; or R1 is -S(O)-C1-6 alkyl; -OSO2CF3; or -SiR8R9R10, -R5-SiR8R9R10 or -S-R5-SiR8R9R10 wherein R5 is C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene and each of R8, R9 and R10 is individually hydrogen or C1-6 alkyl; and R11 is hydrogen, hydroxy or a hydroxy-protecting group which protects the hydroxy group against triflylation; in the form of the free bases or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are highly lipophilic, lactone stable, do not require metabolic activation, and are anti-neoplastic compounds.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I): où R1 est un acyle de formule -C(O)R2 où R2 est alkyle C1-6, alcényle C2-6, alkynyle C2-6 ou aryle; ou R1 est alcényle C2-8 ou alkynyle C2-8, chacun étant facultativement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, par des groupes hydroxy, par des groupes alkyle C1-6 ou alcoxy C1-6; ou R1 est halo; oxo, auquel cas les doubles liaisons du noyau 1,2 et 6,7 sont remplacées par une seule double liaison du noyau 2,6; ou -S-R3, où R3 est alkyle C1-6, aryle ou aryle à substitution halo- ou alkyle C1-6; ou R1 est S(O)- alkyle C1-6; -OSO2CF3; ou -SiR8R9R10, -R5-SiR8R9R10 ou -S-R5-SiR8R9R10 où R5 est alkylène C1-6, alcénylène C2-6 ou alkynylène C2-6 et R8, R9 et R10 sont chacun individuellement hydrogène ou alkyle C1-6; et R11 est hydrogène, hydroxy ou un groupe inhibant l'hydroxy protégeant le groupe hydroxy contre la triflylation; sous la forme de bases libres ou de leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, lesquels composés sont hautement lipophiles, stables à la lactone, ne requièrent pas d'activation métabolique, et sont des composés anti-néoplasiques.

  化合物的化学式为(I)，其中R1是式为-C(O)R2的酰基，其中R2是C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或芳基；或者R1是C2-8烯基或C2-8炔基，其中每个基团可以选择性地被一个或多个卤素原子，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基取代；或者R1是卤素；氧代，此时1,2- 和6,7-环双键被单个2,6-环双键替代；或-S-R3，其中R3是C1-6烷基，芳基或卤素或C1-6烷基取代的芳基；或R1是-S（O）-C1-6烷基；-OSO2CF3；或-SiR8R9R10，-R5-SiR8R9R10或-S-R5-SiR8R9R10，其中R5是C1-6亚烷基，C2-6亚烯基或C2-6炔基，R8，R9和R10各自独立地是氢或C1-6烷基；R11是氢，羟基或保护羟基的羟基保护基，用于保护羟基免受三氟甲基化作用；以自由碱或药学上可接受的酸加合盐的形式存在，具有高脂溶性，稳定的内酯，不需要代谢激活，并且是抗肿瘤化合物。
• USE OF CAMPTOTHECIN DERIVATIVE IN PREPARING PHARMACEUTICAL USED FOR TREATING MULTIPLE MYELOMA
  申请人：Zhou, Wenqiang

  公开号：EP3100734A1

  公开（公告）日：2016-12-07

  The present invention relates to use of a camptothecin derivative for preparing a medicament for the treatment of multiple myeloma. The medicament is represented by Formula I and can be pharmaceutically acceptable salts thereof. This medicament shows advantages in treatment of multiple myeloma and avoids drug resistance problems for existing drugs.

  本发明涉及喜树碱衍生物用于制备治疗多发性骨髓瘤的药物。该药物由式 I 表示，也可以是其药学上可接受的盐类。这种药物在治疗多发性骨髓瘤方面显示出优势，并避免了现有药物的耐药性问题。
• Miyasaka, Tadashi; Sawada, Seigo; Nokata, Ken-ichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1719 - 1721
  作者：Miyasaka, Tadashi、Sawada, Seigo、Nokata, Ken-ichiro

  DOI：——

  日期：——
• HIGHLY LIPOPHILIC CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0925301A1

  公开（公告）日：1999-06-30
• US5910491A
  申请人：——

  公开号：US5910491A

  公开（公告）日：1999-06-08